1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-4-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose | 132185-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-4-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-galloyl-3,6-hexahydroxydiphenoyl-4-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose；acalyphidin M₁；acalyphidin M1；Brevifolin carboxyl；[(1R,19R,21S,22R,23R)-6,7,8,11,12,13,22-heptahydroxy-3,16-dioxo-21-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-2,17,20-trioxatetracyclo[17.3.1.04,9.010,15]tricosa-4,6,8,10,12,14-hexaen-23-yl] 7,8,9-trihydroxy-3,5-dioxo-1,2-dihydrocyclopenta[c]isochromene-1-carboxylate
• CAS: 132185-49-0
• 化学式: C₄₀H₂₈O₂₅
• 分子量: 908.647
• InChiKey: HDSDSDSDIOSGPO-STDHGLENSA-N

物化性质

• 沸点：
  1513.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  421
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-4-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 反应 0.83h， 以7 mg的产率得到brevifolin carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. C. Reaction of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters with bases, and its application to the structure determination of pomegranate tannins, granatins A and B.

  摘要：

  一些脱氢六羟基二苯酸酯的新反应（例如，香商品（1））与碱的反应被展示出来。具体来说，用三乙胺或苯磺酸钠在乙腈中处理1，导致发生苯基酸类重排，生成短叶蓼酸衍生物（3）。另一方面，用吡啶处理1则得到了四羟基二苯并呋喃衍生物（8），而用水合氢氧化钠反应则断裂了碳-碳键，生成脱氢车前酸酯（10）。这些反应应用于石榴中的主要单宁成分——石榴单宁A和B，明确确立了它们的结构（分别为13和11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2424
• 作为产物：
  描述：

  geraniin 生成 1-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-4-O-brevifolincarboxyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, TAKASHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2424-2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TANAKA, TAKASHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2424-2428
  作者：TANAKA, TAKASHI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——
• Tannins and related compounds. C. Reaction of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters with bases, and its application to the structure determination of pomegranate tannins, granatins A and B.
  作者：Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.2424

  日期：——

  Some novel reactions of dehydrohexahydroxydiphenic acid esters [e.g., geraniin (1)] with bases are presented. Namely, treatment of 1 with triethylamine or sodium benzenesulfinate in acetonitrile caused a benzylic acid-type rearrangement to yield a brevifolin carboxylic acid derivative (3). On the other hand, treatment of 1 with pyridine gave a tetrahydroxydibenzofuran derivative (8), whereas reaction with aqueous sodium hydroxide cleaved the carbon-carbon linkage to yield a dehydrochebulic acid ester (10).The application of these reactions to granatins A and B, the major tannins in pomegranate, unequivocally established their structures (13 and 11, respectively).

  一些脱氢六羟基二苯酸酯的新反应（例如，香商品（1））与碱的反应被展示出来。具体来说，用三乙胺或苯磺酸钠在乙腈中处理1，导致发生苯基酸类重排，生成短叶蓼酸衍生物（3）。另一方面，用吡啶处理1则得到了四羟基二苯并呋喃衍生物（8），而用水合氢氧化钠反应则断裂了碳-碳键，生成脱氢车前酸酯（10）。这些反应应用于石榴中的主要单宁成分——石榴单宁A和B，明确确立了它们的结构（分别为13和11）。