(1S)-1-((3S)-3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate | 327978-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-1-((3S)-3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate
• 英文别名: [(3S,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 327978-04-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: REKGOTPOPZOUGD-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-((3S)-3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2E)-1-((3S)-3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)-3-(phenylsulfonyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)pentanoate 在 Lipase PS "Amano" 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1S)-1-((3S)-3-{[1-(tert-Butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}butyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的手性转移和闭环合成对映体富集的取代四氢呋喃和四氢吡喃

  摘要：

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8732

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Substituted Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans via Iron-Mediated Chirality Transfer and Ring Closure
  作者：Dieter Enders、Duy Nguyen

  DOI：10.1055/s-2000-8732

  日期：——

  The synthesis of optically active, functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via Fe(CO)4-mediated cycloetherification has been accomplished. The ring closure reaction proceeds with chirality transfer and under retention of the configuration at the allylic carbon center.

  通过Fe(CO)4介导的环醚化反应，成功合成了光学活性功能化的四氢呋喃和四氢吡喃。环闭合反应在保持烯丙基碳中心构型的情况下进行，并实现了手性转移。