methyl (2E)-2-[(5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-ylidene]acetate | 239802-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2E)-2-[(5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 239802-19-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: RZBRPVQMGAZEQA-ASJDYFDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[(5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-ylidene]acetate 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到methyl 2-[(2R,5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 Raney Ni (W-4) 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (2E)-2-[(5R,6S)-1-benzyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t