Silane, trimethyl[(2-pentyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]- | 203787-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Silane, trimethyl[(2-pentyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]-
• 英文别名: trimethyl-(2-pentylcyclopenten-1-yl)oxysilane
• CAS: 203787-98-8
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: VZCAYJPFRCIHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silane, trimethyl[(2-pentyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]- 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 7-(4S,5S-diphenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1,5,7-trimethyl-3-aza-bicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 环戊酮,2-戊基-,(S)- 、 (R)-2-n-pentylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Silane, trimethyl[(2-pentyl-1-cyclopenten-1-yl)oxy]-
  参考文献：
  名称：

  Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide

  摘要：

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1594

文献信息

• Enantioselective protonation of prochiral enolates with chiral imides
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Takeshi Kuribayashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00482-7

  日期：1998.8

  New chiral proton sources possessing an asymmetric 2-oxazoline ring, (S,S)-imide 1 and related imides, were synthesized from Kemp's triacid and optically active 2-amino alcohols. With these chiral imides, various lithium enolates of α-monoalkylated cycloalkanones were effectively protonated with excellent to moderate enantioselectivity. An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric

  由肯普氏三酸和旋光性2-氨基醇合成了具有不对称2-恶唑啉环，（S，S）-酰亚胺1和相关酰亚胺的新手性质子源。使用这些手性酰亚胺，可以以优异的中度对映选择性有效地质子化α-单烷基化环烷酮的各种烯醇锂。使用锂盐作为添加剂，在用（S，S）-酰亚胺1制备的手性烯醇盐的不对称质子化中，观察到对映选择性的增加。例如，当甲硅烷基烯醇醚时，以90％ee以高收率获得了富含（R）的2-正戊基环戊酮35在5当量的LiBr在Et 2 O中存在下，用n- BuLi处理33，然后通过（S，S）-酰亚胺1在THF中的溶液使所得的烯醇锂34质子化。相反，在没有LiBr的情况下获得的产物35表现出较低的对映体过量（74％ee）。
• Effects of Lithium Salts on the Enantioselectivity of Protonation of Enolates with Chiral Imide
  作者：Akira Yanagisawa、Tetsuo Kikuchi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1594

  日期：1998.2

  An increase in enantioselectivity was observed in the asymmetric protonation of prochiral enolates with a chiral imide using lithium salt as an additive. For example, (R)-enriched 2-n-pentylcyclopentanone 6 was obtained in high yield with 90% ee when the silyl enol ether 4 was treated with n-BuLi in the presence of 5 equiv of LiBr in Et2O and the resulting lithium enolate 5 was then protonated by a solution of (S,S)-imide 1 in THF. In contrast, the product 6 obtained without LiBr exhibited a lower enantiomeric excess (74% ee)

  在使用手性亚胺进行非手性烯醇盐的不对称质子化反应中，加入锂盐作为添加剂可观察到对映选择性的提高。例如，当硅醚烯醇4在乙醚中与n-BuLi和等量的LiBr反应，所得锂烯醇盐5再与(S,S)-亚胺1的THF溶液进行质子化时，可高收率获得(R)-富集的2-正戊基环戊酮6，其对映体过量达到90%。相比之下，未加LiBr时获得的产物6对映体过量较低，仅为74% ee。