2-methyl-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)but-3-en-1-ol | 1176193-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1176193-68-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: PZYLTVZGQWLWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 triisopropyl(2-methylenebut-3-enyloxy)silane 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 全氟辛酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-methyl-2-((triisopropylsilyloxy)methyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化甲醛介导的 2-取代丁二烯羟甲基化形成全碳四元中心：超越氢甲酰化

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。

  DOI：

  10.1021/ja904124b

文献信息

• All-Carbon Quaternary Centers via Ruthenium-Catalyzed Hydroxymethylation of 2-Substituted Butadienes Mediated by Formaldehyde: Beyond Hydroformylation
  作者：Tomas Smejkal、Hoon Han、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja904124b

  日期：2009.8.5

  Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of 2-substituted dienes 1a-i in the presence of paraformaldehyde results in reductive coupling at the 2-position to furnish the hydroxymethylation products 3a-i, which embody all-carbon quaternary centers. Reductive coupling of diene 1g to paraformaldehyde under standard conditions, but employing deuterio-paraformaldehyde, 2-propanol-d(8), or both, corroborated

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。