甲基氨基甲酸 | 6414-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基氨基甲酸
• 英文名称: N-Methyl-carbaminsaeure
• 英文别名: N-methyl-carbamic acid；Methylcarbamic acid
• CAS: 6414-57-9
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: UFEJKYYYVXYMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper;[amino-[(E)-[amino(ethoxy)methylidene]amino]methylidene]azanide 、 甲基氨基甲酸 生成 copper;[amino-[(E)-[amino(ethoxy)methylidene]amino]methylidene]azanide;methylcarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  MEDHEKAR, SHARAD;BOPARAI, K. S., INDIAN J. AGR. CHEM., 1981, 14, N 1-2, 69-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  克百威 在 sodium hydroxide 、 Sulfuric acid, monodecyl ester, sodium salt 作用下， 生成 呋喃酚 、 甲基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  胶束对呋喃丹基本降解的影响。

  摘要：

  研究了胶束聚集体在基本培养基中对呋喃丹稳定性的影响。胶束的存在对呋喃丹的碱性水解的影响是表面活性剂单体的性质的函数。据报道，在胶体聚集体存在正电荷的情况下，对呋喃丹进行碱性水解具有重要的催化作用。另一方面，阴离子和非离子表面活性剂的存在意味着对呋喃呋喃的碱性水解有很大的抑制作用。催化和抑制都归因于呋喃丹与胶束核心的缔合。在胶束假相模型的基础上，获得了在这些微非均相介质中呋喃丹基本水解的动力学常数。尚未观察到HO-对呋喃丹的内在反应性发生显着变化。

  DOI：

  10.1021/jf0505574

文献信息

• An unexpected Diels–Alder reaction on the fullerene core rather than an expected 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Jean-François Eckert、Cyril Bourgogne、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b201122k

  日期：2002.3.21

  Fullerene derivatives resulting from an unexpected Diels-Alder cycloaddition have been obtained by reaction of trans-2-stilbenecarboxaldehyde derivatives with N-methylglycine and C60.

  通过反式-2-苯乙烯-甲醛醛衍生物与N-甲基甘氨酸和C60的反应获得了由意外的狄尔斯-阿尔德环加成反应产生的富勒烯衍生物。
• An efficient and highly selective approach for the construction of novel dispiro heterocycles in guanidine-based task-specific [TMG][Ac] ionic liquid
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Sonam Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.060

  日期：2012.10

  A simple, efficient and highly selective one-pot approach for the synthesis of biologically important novel dispiro heterocycles assembling three pharmacophoric moieties such as piperidinone, 1,3-indanedione, and pyrrolidine in a single molecular framework by means of three-component reaction between ninhydrin, sarcosine, and 1-benzyl/methyl-3,5-bis[(E)-arylidene]-piperidin-4-one is reported in task-specific

  一种简单，高效且高度选择性的一锅方法，用于通过合成茚三酮之间的三组分反应，在单个分子框架内合成由三个药效团部分（例如哌啶酮，1,3-茚满二酮和吡咯烷）组成的生物学上重要的新型双螺杂环化合物，肌氨酸和1-苄基/甲基-3,5-双[[ E据报道，在特定任务的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐[TMG] [Ac]离子液体中，β-亚芳基]-哌啶-4-酮是一种环境友好的溶剂，收率很高，无需使用任何催化剂。可以回收TMG基离子液体并使用至少四次，而不会显着降低其活性和选择性。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学选择性，区域选择性和立体选择性的本方法的其他突出特征。通过单晶X射线结构和光谱技术确定了最终产物的结构和相对立体化学。
• An expedient synthesis of pyrrolidinyl spirooxindole grafted 3-nitrochromanes through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides
  作者：J. Naga Siva Rao、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.097

  日期：2013.11

  A facile one-pot synthesis of pyrrolidinyl-spirooxindole grafted 3-nitrochromanes has been accomplished by 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction of 3-nitrochromenes with azomethine ylides generated in situ from isatin and secondary amino acids. The regio- and stereochemical outcome of the cycloaddition reaction was ascertained by X-ray crystallographic analysis.

  吡咯烷基-螺氧并恶唑接枝的3-硝基苯并恶唑的一种简便的一锅合成方法是通过3-硝基苯醌与由靛红和仲氨基酸原位生成的甲亚胺基团的1，3-偶极环加成（1，3-DC）反应来完成的。通过X射线晶体学分析确定环加成反应的区域和立体化学结果。
• Influence of anionic and nonionic micelles upon hydrolysis of 3-hydroxy-carbofuran
  作者：G. Astray、A. Cid、J. A. Manso、J. C. Mejuto、O. Moldes、J. Morales

  DOI：10.1002/kin.20563

  日期：2011.8

  The effect of nonionic and anionic micelles upon the stability of 3‐hydroxy‐carbofuran in basic media has been studied. The presence of micelles in the reaction medium implies a large inhibition of the basic hydrolysis of 3‐hydroxy‐carbofuran, due to the association of 3‐hydroxy‐carbofuran with the micellar core. The kinetic constants for the basic hydrolysis in these microheterogeneous media have

  研究了非离子和阴离子胶束对3-羟基卡夫呋喃在碱性介质中稳定性的影响。由于3-羟基卡夫呋喃与胶束核心的缔合，因此反应介质中胶束的存在对3-羟基卡夫呋喃的基本水解有很大的抑制作用。这些微非均质介质中碱性水解的动力学常数是根据胶束假相模型获得的。©2011 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 43：402–408，2011
• Bioactivity-Driven Synthesis of the Marine Natural Product Naamidine J and Its Derivatives as Potential Tumor Immunological Agents by Inhibiting Programmed Death-Ligand 1
  作者：Pan-Pan Fu、Qun Wang、Qing Zhang、Yang Jin、Jin Liu、Kai-Xian Chen、Yue-Wei Guo、San-Hong Liu、Xu-Wen Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01702

  日期：2023.4.27

  The total synthesis of the marine natural product naamidine J and a rapid structure modification toward its derivatives were achieved on the basis of several rounds of structure-relationship analyses of their tumor immunological activities. These compounds were tested for programmed death-ligand 1 (PD-L1) protein expression in human colorectal adenocarcinoma RKO cells. Among them, compound 11c was

  在对其肿瘤免疫活性进行多轮结构关系分析的基础上，实现了海洋天然产物naamidine J的全合成及其衍生物的快速结构修饰。测试了这些化合物在人结直肠腺癌 RKO 细胞中的程序性死亡配体 1 (PD-L1) 蛋白表达。其中，化合物11c被发现低毒有效抑制RKO细胞组成型PD-L1表达，并通过降低PD-L1表达和增强肿瘤浸润T细胞进一步发挥其在MC38荷瘤C57BL/6小鼠中的抗肿瘤作用免疫。该研究工作可能为发现新的海洋天然产物来源的肿瘤免疫药物先导提供见解。