tert-butyl (2S,3S)-3-{[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}-2-phenyl-1-piperidinecarboxylate | 500021-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-{[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}-2-phenyl-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-[[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 500021-58-9
• 化学式: C₂₅H₃₁F₃N₂O₄
• 分子量: 480.527
• InChiKey: YQXPUPCWNZVLDO-UNMCSNQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-{[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}-2-phenyl-1-piperidinecarboxylate 以85的产率得到(2-methoxy-5-trifluoromethoxy-benzyl)-(2-phenyl-piperidin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2017, 73, 2100-2109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,3-羰基-2-苯基-,1,1-二甲基乙基酯,(2S)- 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-{[2-methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}-2-phenyl-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联环化反应从功能化的吡啶酮中合成L-733、060和CP-122721

  摘要：

  通过使用Grignard试剂通过O-苄基保护的醛亚胺11的一锅内分子串联工艺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，用于访问反式5-羟基-6-取代的2-哌啶酮骨架。α-苄氧基控制2-哌啶酮在C-6位的取代的非对映选择性。此外，（+）-L-733，060（2）及其2-取代的类似物3以及（+）-CP-122721（5）的不对称合成证明了这种直接级联过程的效用。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.057

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• Enantioselective synthesis of NK-1 receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721
  作者：Naoki Yamazaki、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01832-4

  日期：2002.10

  An enantioselective total synthesis of NK-1 receptor antagonists, (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721, is described. The key steps are diastereoselective addition of vinyllithium to a chiral benzaldehyde oxime ether and diastereoselective borane reduction of a cyclic oxime ether. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Divergent syntheses of L-733, 060 and CP-122721 from functionalized pieridinones made by one-pot tandem cyclization
  作者：Yi-Wen Liu、Zhuo-Ya Mao、Rui-Jun Ma、Jia-Hang Yan、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.057

  日期：2017.4

  An efficient diastereoselective approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted 2-piperidinones skeleton has been developed through one-pot intramolecular tandem process of O-benzyl protected aldimine 11 with Grignard reagents. The diastereoselectivity of substitution at C-6 position of 2-piperidinone was controlled by α-benzyloxy group. In addition, the utility of this straightforward cascade process

  通过使用Grignard试剂通过O-苄基保护的醛亚胺11的一锅内分子串联工艺，已经开发了一种有效的非对映选择性方法，用于访问反式5-羟基-6-取代的2-哌啶酮骨架。α-苄氧基控制2-哌啶酮在C-6位的取代的非对映选择性。此外，（+）-L-733，060（2）及其2-取代的类似物3以及（+）-CP-122721（5）的不对称合成证明了这种直接级联过程的效用。。
• Tetrahedron 2017, 73, 2100-2109
  作者：

  DOI：——

  日期：——