α-ethoxycrotyltributyltin | 85370-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: α-ethoxycrotyltributyltin
• 英文别名: Tributyl(4-ethoxybut-3-EN-2-YL)stannane；tributyl(4-ethoxybut-3-en-2-yl)stannane
• CAS: 85370-89-4；103560-56-1；103560-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: DAHLPCXLJJIGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 0.05 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 α-ethoxycrotyltributyltin 在 benzoylchlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-4-Ethoxy-1-(3-methoxy-phenyl)-2-methyl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锡均烯酸酯等效物-通过杂取代的烯丙基锡和乙烯基锡获得β-酰基和β-芳基-丙醛

  摘要：

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96010-7

文献信息

• Selectivity in reactions involving α-alkoxyallyltributyltins
  作者：Jean-Paul Quintard、Gilles Dumartin、Bernard Elissondo、Alain Rahm、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80013-4

  日期：1989.1
• Duchene, Alain; Quintard, Jean-Paul, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 10, p. 873 - 882
  作者：Duchene, Alain、Quintard, Jean-Paul

  DOI：——

  日期：——
• Chemo, regio and stereoselectivity in the reaction of p-bromobenzaldehyde with α-ethoxycrotyltributyltin
  作者：Gilles Dumartin、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96424-4

  日期：1987.1
• Organotin homoenolate equivalents - access to β-acyl-and β-aryl-propionaldehydes through heterosubstituted allyltins and vinyltins
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96010-7

  日期：1990.1

  as an equivalent of the homoenolate anion CH3-CHCH2CHO in reaction with acyl chlorides, the non-substituted α-ethoxyallyltributyltin could not be employed in this way. γ-Methoxyvinyltins, easily prepared by hydrostannation of propargylic ethers, are successfully employed as synthetic equivalents of the homoenolate anions-CH2CH2CHO and -CH2CH2COCH3 in reactions with acyl chlorides. A silylated γ-methoxyvinyltin

  虽然，α-ethoxycrotyltributyltin可以用作等效的homoenolate阴离子CH的3 - CHCH 2与酰氯在CHO反应时，非取代的α-ethoxyallyltributyltin无法以这种方式使用。γ-Methoxyvinyltins，容易地通过炔醚hydrostannation制备，成功地用作homoenolate阴离子的合成等价- CH 2 CH 2 CHO和- CH 2 CH 2 COCH 3与酰氯反应。甲硅烷基化γ-methoxyvinyltin，这既是一个乙烯基锡和烯丙基硅烷，与酰氯和芳基溴化物作为有力的当量homoenolate阴离子发生反应- CH 2 CH 2 CHO和容许大范围的其它反应性官能团。