tert-butyl (2S)-2-Boc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetate | 1206473-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-Boc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]acetate
• CAS: 1206473-80-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₁₁
• 分子量: 544.559
• InChiKey: NKRROTQHJOMYPK-DVIICDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-Boc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA-recognition behavior of a novel peptide ribonucleic acid with a serine backbone (oxa-PRNA)

  摘要：

  以 L-丝氨酸为原料合成了一种单体：(2S)-2-Fmoc-氨基-3-(5'-脱氧尿苷基氨基)-3-氧基丙基氧基乙酸，用于制备具有氧肽主链的第二代肽核糖核酸(o xa-PRNA)。将醚键引入其中，以改善原有异谷氨酰胺主链PRNA在水溶液中的一般溶解度，而不会损害氨基尿苷侧链通过添加硼砂来切换反式/顺式核碱基取向的能力。实际上，圆二色光谱研究表明，Fmoc保护的oxa-PRNA尿苷单体(Fmoc-oxa-PRNA(U))通过三步合成，加入硼砂后在磷酸盐缓冲液中将核碱基取向从反式切换到顺式。通过Fmoc固定相合成，以适中产率制备了具有和不具有Arg末端帽的oxa-PRNA(U)同源-12聚体。因此合成的N-和C-末端加帽的oxa-PRNA(U) 12聚体均被证明可以与互补的DNA 12聚体(d(A(12)))杂交，且稳定性与自然对的观察结果相当。(C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.094
• 作为产物：
  描述：

  、 5'-amino-5'-deoxyuridine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到tert-butyl (2S)-2-Boc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA-recognition behavior of a novel peptide ribonucleic acid with a serine backbone (oxa-PRNA)

  摘要：

  以 L-丝氨酸为原料合成了一种单体：(2S)-2-Fmoc-氨基-3-(5'-脱氧尿苷基氨基)-3-氧基丙基氧基乙酸，用于制备具有氧肽主链的第二代肽核糖核酸(o xa-PRNA)。将醚键引入其中，以改善原有异谷氨酰胺主链PRNA在水溶液中的一般溶解度，而不会损害氨基尿苷侧链通过添加硼砂来切换反式/顺式核碱基取向的能力。实际上，圆二色光谱研究表明，Fmoc保护的oxa-PRNA尿苷单体(Fmoc-oxa-PRNA(U))通过三步合成，加入硼砂后在磷酸盐缓冲液中将核碱基取向从反式切换到顺式。通过Fmoc固定相合成，以适中产率制备了具有和不具有Arg末端帽的oxa-PRNA(U)同源-12聚体。因此合成的N-和C-末端加帽的oxa-PRNA(U) 12聚体均被证明可以与互补的DNA 12聚体(d(A(12)))杂交，且稳定性与自然对的观察结果相当。(C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.094

文献信息

• Synthesis and DNA-recognition behavior of a novel peptide ribonucleic acid with a serine backbone (oxa-PRNA)
  作者：Nobuya Sawa、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.094

  日期：2010.1

  (2S)-2-Fmoc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetic acid was synthesized from L-serine as a monomer for preparing the second-generation peptide ribonucleic acid with an oxa-peptide backbone (oxa-PRNA). The ether linkage was incorporated to improve the modest solubility in aqueous solution of the original PRNA with an iso-glutamine backbone, without harming the ability of the aminouridine side chain to switch the anti/syn nucleobase orientation by adding borax. Indeed, CD spectral examinations revealed that the Fmoc-protected oxa-PRNA uridine monomer (Fmoc-oxa-PRNA(U)), synthesized in three steps, switched the nucleobase orientation from anti to syn in phosphate buffer upon addition of borax. Homo-12mers of oxa-PRNA(U) with and without Arg end caps were prepared in moderate yields by the Fmoc solid-phase synthesis. Both of the N- and C-terminus-capped oxa-PRNA(U) 12mers thus synthesized were shown to hybridize with the complementary DNA 12mer (d(A(12))) with stabilities comparable to that observed for the natural pair. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  以 L-丝氨酸为原料合成了一种单体：(2S)-2-Fmoc-氨基-3-(5'-脱氧尿苷基氨基)-3-氧基丙基氧基乙酸，用于制备具有氧肽主链的第二代肽核糖核酸(o xa-PRNA)。将醚键引入其中，以改善原有异谷氨酰胺主链PRNA在水溶液中的一般溶解度，而不会损害氨基尿苷侧链通过添加硼砂来切换反式/顺式核碱基取向的能力。实际上，圆二色光谱研究表明，Fmoc保护的oxa-PRNA尿苷单体(Fmoc-oxa-PRNA(U))通过三步合成，加入硼砂后在磷酸盐缓冲液中将核碱基取向从反式切换到顺式。通过Fmoc固定相合成，以适中产率制备了具有和不具有Arg末端帽的oxa-PRNA(U)同源-12聚体。因此合成的N-和C-末端加帽的oxa-PRNA(U) 12聚体均被证明可以与互补的DNA 12聚体(d(A(12)))杂交，且稳定性与自然对的观察结果相当。(C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.