Boc-Gln(uridyl)-OBn | 1221257-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Boc-Gln(uridyl)-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1221257-00-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 562.577
• InChiKey: IHKQVGRTOZRCGA-CDMCTNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gln(uridyl)-OBn 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Glu(5'U)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Active Control by External Factors of DNA Recognition Behavior of α-Peptide Ribonucleic Acids Containing Basic Amino Acid Residues

  摘要：

  我们新设计、合成并评估了一系列具有αPRNA-Gly/Lys替代序列的新型α肽核糖核酸（αPRNA）寡聚体作为第二代PRNA。不出所料，带有赖氨酸的 αPRNA 与互补 DNA 形成了稳定的序列特异性复合物，互补核碱基对之间的氢键相互作用以及赖氨酸侧链上的铵阳离子和 DNA 主干上的磷酸阴离子之间的静电作用共同作用了这一复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.112
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 5'-amino-5'-deoxyuridine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到Boc-Gln(uridyl)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Active Control by External Factors of DNA Recognition Behavior of α-Peptide Ribonucleic Acids Containing Basic Amino Acid Residues

  摘要：

  我们新设计、合成并评估了一系列具有αPRNA-Gly/Lys替代序列的新型α肽核糖核酸（αPRNA）寡聚体作为第二代PRNA。不出所料，带有赖氨酸的 αPRNA 与互补 DNA 形成了稳定的序列特异性复合物，互补核碱基对之间的氢键相互作用以及赖氨酸侧链上的铵阳离子和 DNA 主干上的磷酸阴离子之间的静电作用共同作用了这一复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.112

文献信息

• Active Control by External Factors of DNA Recognition Behavior of α-Peptide Ribonucleic Acids Containing Basic Amino Acid Residues
  作者：Takehiko Wada、Nobuya Sawa、Hirofumi Sato、Mayuko Kikkawa、Keiko Onodera、Seiji Sakamoto、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1246/cl.2010.112

  日期：2010.2.5

  A series of novel α-peptide ribonucleic acid (αPRNA) oligomers, possessing alternative αPRNA–Gly/Lys sequences, were newly designed, synthesized, and evaluated as the second-generation PRNA. As expected, the αPRNA with Lys formed stable sequence-specific complex with the complementary DNA, for which both the hydrogen-bonding interactions between the complementary nucleobase pairs and the electrostatic interactions between the ammonium cation on the lysine side chain and the DNA phosphate anion on the backbone are jointly responsible.

  我们新设计、合成并评估了一系列具有αPRNA-Gly/Lys替代序列的新型α肽核糖核酸（αPRNA）寡聚体作为第二代PRNA。不出所料，带有赖氨酸的 αPRNA 与互补 DNA 形成了稳定的序列特异性复合物，互补核碱基对之间的氢键相互作用以及赖氨酸侧链上的铵阳离子和 DNA 主干上的磷酸阴离子之间的静电作用共同作用了这一复合物。