1-(1-oxo-2-butynyl)piperidine | 93953-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-oxo-2-butynyl)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-(1-oxo-2-butynyl)-；1-piperidin-1-ylbut-2-yn-1-one
• CAS: 93953-22-1
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: WUQXFHZBFBRLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-oxo-2-butynyl)piperidine 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides

  摘要：

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc02210a
• 作为产物：
  描述：

  1-(哌啶-1-基)丙烷-1,2-二酮 、 重氮甲基膦酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-methyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3(5H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrrol-2-ones from pyruvamides: Mechanistic and synthetic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90183-2

文献信息

• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PARTICULIÈRES
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2018035061A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Chemical entities that are kinase inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  化学实体、药物组合物及其用于治疗癌症的方法，所述化学实体为激酶抑制剂。
• Palladium‐Catalyzed Alkyne Hydrocyanation toward Ligand‐Controlled Stereodivergent Synthesis of (<i>E</i>)‐ and (<i>Z</i>)‐Trisubstituted Acrylonitriles
  作者：Jinguo Long、Ruihua Zhao、Gui‐Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202304543

  日期：2023.6.26

  We herein describe a palladium‐catalyzed hydrocyanation of propiolamides for the stereodivergent synthesis of trisubstituted acrylonitriles. This synthetic method tolerated various primary, secondary and tertiary propiolamides. The cautious selection of a suitable ligand is essential to the success of this stereodivergent process. Control experiments indicate the intermediacy of E‐acrylonitriles, which lead to Z‐acrylonitriles via isomerization. The density functional theory calculations suggests that the bidentate ligand L2 enables a feasible cyclometallation/isomerization pathway for the E to Z isomerization, while the monodentate ligand L1 inhibits the isomerization, leading to divergent stereoselectivity. The usefulness of this method can be demonstrated by the readily derivatization of products to give various E‐ and Z‐trisubstituted alkenes. In addition, the E‐ and Z‐acrylonitrile products have also been successfully employed in cycloaddition reactions.

  摘要我们在此介绍一种钯催化的丙炔酰胺氢氰化立体异构合成三取代丙烯腈的方法。这种合成方法可容忍各种伯、仲和叔丙炔酰胺。谨慎选择合适的配体对于这种立体发散工艺的成功至关重要。对照实验表明，中间产物为 E-丙烯腈，通过异构化生成 Z-丙烯腈。密度泛函理论计算表明，双齿配体 L2 可以为 E 到 Z 的异构化提供可行的环金属化/异构化途径，而单齿配体 L1 则会抑制异构化，从而导致立体选择性发散。这种方法的实用性体现在很容易对产物进行衍生，从而得到各种 E- 和 Z-三取代的烯烃。此外，E-和 Z-丙烯腈产物还被成功用于环化反应。
• NOVEL HETEROCYCLIC AMINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3845530A1

  公开（公告）日：2021-07-07

  The present disclosure relates to a novel heterocyclic amine derivative represented by the following Chemical Formula 1 and a pharmaceutical composition comprising the same, and the compound according to the present disclosure can be usefully used for the prevention or treatment of autoimmune diseases or cancers. wherein, in Chemical Formula 1, R1, R2, X1, X2, L, Y, A and B are the same as defined in the specification.

  本公开涉及一种由以下化学式 1 表示的新型杂环胺衍生物以及包含该衍生物的药物组合物，根据本公开的化合物可用于预防或治疗自身免疫性疾病或癌症。 其中，在化学式 1 中，R1、R2、X1、X2、L、Y、A 和 B 与说明书中定义的相同。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITOR
  申请人：Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3950691A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound according to the present invention can be usefully used for the prevention or treatment of diseases which are associated with kinase inhibitory actions.

  本发明涉及一种吡唑嘧啶衍生物或其药学上可接受的盐。根据本发明的化合物可用于预防或治疗与激酶抑制作用有关的疾病。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as Bruton's tyrosine kinase modulators
  申请人：BEIGENE SWITZERLAND GMBH

  公开号：US11142528B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The invention is fused heterocyclic compounds of formula (I), and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor. In particular, disclosed herein are certain fused heterocyclic compounds that can be useful for inhibiting protein kinase, including Bruton's tyrosine kinase (Btk), and for treating disorders mediated thereby.

  本发明是式(I)的融合杂环化合物及其盐类、组合物和使用方法。特别是，本文公开的某些融合杂环化合物可用于抑制蛋白激酶，包括布鲁顿酪氨酸激酶（Btk），以及治疗由其介导的疾病。