(2S,3R,4E,6R)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene | 651718-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,6R)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene
• 英文别名: (E,2S,3R,6R)-1,3,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octadec-4-en-2-amine
• CAS: 651718-24-0
• 化学式: C₃₆H₇₉NO₃Si₃
• 分子量: 658.285
• InChiKey: YNLPIFHHSQLWAK-GBIVXHQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.98
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,6R)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4E,6R,2'R)-1,3,6-triacetoxy-2-(2'-acetoxytetracosanoylamino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 tert-butyl (4S,1'R,4'R)-4-(1',4'-dihydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 lithium 、 乙胺 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E,6R)-2-amino-1,3,6-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺B，（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三aco烷酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇的合成和立体化学

  摘要：

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.025

文献信息

• Synthesis of Sphingolipids with an ω-Esterified Long Acyl Chain, Ceramide Components of the Human Epidermis
  作者：Takuya TASHIRO、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120333

  日期：2012.9.23

  Esterified ceramides, (2S,3R,4E)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3-diol (2) and (2S,3R,4E,6R)-2-[(30'-stearoyloxy)triacontanamido]octadec-4-ene-1,3,6-triol (4), are minor components of the human stratum corneum. We synthesized these ceramides by employing olefin cross metathesis as the key reaction for constructing their ω-hydroxytriacontanoyl part (13).

  酯化的神经酰胺，（2S，3R，4E）-2-[（（30'-硬脂酰氧基）三花生四烯酰]十八烷基-4-烯-1,3-二醇（2）和（2S，3R，4E，6R）-2- [ （30'-硬脂酰氧基）三contanamido] octadec-4-ene-1,3,6-triol（4）是人角质层的次要成分。我们以烯烃的交叉复分解为关键反应，合成了这些神经酰胺，以构建它们的ω-羟基三tri酰基部分（13）。
• Synthesis and Absolute Configuration of 6-Hydroxylated New Ceramides in Human Skin, Ceramides B, 4, 7 and 8
  作者：Yui Masuda、Kenji Mori

  DOI：10.1002/ejoc.200500357

  日期：2005.11

  assigned to three new ceramides isolated from human skin such as ceramide B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(30′-hydroxytriacontanoyl)-4-sphingenine], ceramide 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-(tetracosanoyl)-4-sphingenine] and ceramide 4 3, (2S,3R,4E,6R)-6-hydroxy-N-[(30′-linoleoyloxy)triacontanoyl]-4-sphingenine}. (6R,2′R)-Configuration was given to another ceramide in human skin, ceramide 7 [4, (2S,3R,4E

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺43,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and stereochemistry of ceramide B, (2S,3R,4E,6R)-N-(30-hydroxytriacontanoyl)-6-hydroxy-4-sphingenine, a new ceramide in human epidermis
  作者：Kenji Mori、Yui Masuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.025

  日期：2003.12

  pentadecan-15-olide, the enantiomers of 1-pentadecyn-3-ol, and (S)-Garner's aldehyde. Comparison of the 1H NMR spectra of the tetraacetyl derivatives of 1 and 1′ with that of ceramide B, a new protein-bound ceramide in human stratum corneum, revealed it to be (2S,3R,4E,6R)-1.

  以十五烷为原料合成（2 S，3 R，4 E，6 R）-N-（30-羟基三tri酰基）-6-羟基-4-鞘氨醇（1）及其（6 S）-异构体（1 '）。 -15-内酰胺，1-戊炔-3-醇的对映体和（S）-加纳醛。1和1 '的四乙酰基衍生物与人角质层中一种新的蛋白结合型神经酰胺神经酰胺B的1 H NMR光谱比较表明，其为（2 S，3 R，4 E，6 R） - 1。