3,3-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylenepropanol | 289486-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3,3-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylenepropanol
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylidenebutan-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 289486-08-4
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: ZEUJLPSBDBMESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylenepropanol 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylenepropyl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Carboacyclic Nucleoside Analogues via Mitsunobu Reactions

  摘要：

  2-Substituted allyl alcohols 9 and 14 were prepared starting from butane-1,2,4-triol and glycerol, respectively. Mitsunobu condensations of 9 and 14 with purine and pyrimidine bases, followed by deprotection, afforded a number of acyclonucleosides having 4-hydroxy-2-methylenebutyl or 3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylenepropyl chain.

  DOI：

  10.1080/15257770008033028
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 silica gel 、 sodium tert-pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 73.33h， 生成 3,3-bis(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylenepropanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsaturated Carboacyclic Nucleoside Analogues via Mitsunobu Reactions

  摘要：

  2-Substituted allyl alcohols 9 and 14 were prepared starting from butane-1,2,4-triol and glycerol, respectively. Mitsunobu condensations of 9 and 14 with purine and pyrimidine bases, followed by deprotection, afforded a number of acyclonucleosides having 4-hydroxy-2-methylenebutyl or 3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylenepropyl chain.

  DOI：

  10.1080/15257770008033028

文献信息

• Synthesis of Unsaturated Carboacyclic Nucleoside Analogues via Mitsunobu Reactions
  作者：Jinfa Du、Guangyi Wang

  DOI：10.1080/15257770008033028

  日期：2000.5

  2-Substituted allyl alcohols 9 and 14 were prepared starting from butane-1,2,4-triol and glycerol, respectively. Mitsunobu condensations of 9 and 14 with purine and pyrimidine bases, followed by deprotection, afforded a number of acyclonucleosides having 4-hydroxy-2-methylenebutyl or 3,3-bis(hydroxymethyl)-2-methylenepropyl chain.