methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate | 136743-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-tritylaziridine-2-carboxylate；methyl (2R,3R)-3-deuterio-1-tritylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 136743-45-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 344.417
• InChiKey: QGSITPKXYQEFIR-KXZBXZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 反应 30.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-<3-(2)H1>serine
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-N-trityl-<3-(2)H1>isoserinate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-[3-(2)H₁]-N-triphenylmethylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors

  摘要：

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。

  DOI：

  10.1039/c39910001085

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labelled D-prop-2-ynylglycine and investigation of the action of D-amino acid oxidase
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39940000943

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-prop-2-ynylglycine 1 are synthesised by reaction of the labelled aziridines 13 with a carbon nucleophile followed by deprotection; incubation of these samples with D-amino acid oxidase indicates that, in formation of the lactone 5, deprotonation at C-3 is non-stereospecific, strongly supporting non-enzymatic deprotonation as a key step in the formation of this compound.

  D-prop-2-ynylglycine 1 的立体特异性去质子化样品是通过标记的氮丙啶 13 与碳亲核物反应后去保护而合成的；将这些样品与 D-氨基酸氧化酶孵育表明，在形成内酯 5 的过程中，C-3 处的去质子化是非立体特异性的，这有力地证明了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤。
• Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a800579f

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-propargylglycine 1 have been prepared by reaction of the labelled Pmc-protected aziridine free acids 22 with a lithium acetylide followed by deprotection. These samples have been used to show that D-amino acid oxidase, in converting D-propargylglycine to the lactone 5, deprotonates C-3 in a non-stereospecific manner. This strongly supports the idea that non-enzymic deprotonation is a key step in the formation of this compound.

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。
• A versatile synthesis of stereospecificaily labelled D-amino acids and related enzyme inhibitors
  作者：B. Svante Axelsson、Kevin J. O'Toole、Philip A. Spencer、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39910001085

  日期：——

  Stereospecificaily deuteriated isoserines 4, formed from enzymically prepared 3-deuteriated malic acids 2(X = OH) by Curtius rearrangement, have been converted to the deuteriated aziridines 7 and 9 which, on ring-opening and deprotection, yielded samples of the amino acids D-serine and D-cystine and the enzyme inhibitor–substrates D-β-chloroalanine and D-serine O-sulphate which are labelled Stereospecificaily at C-3 with deuterium.

  由酶法制备的 3-去甲基苹果酸 2（X = OH）通过 Curtius 重排生成的立体特异性去甲基异丝氨酸 4 被转化为去甲基氮丙啶 7 和 9，经开环和脱保护后，可得到 D-丝氨酸和 D-胱氨酸氨基酸样品以及酶抑制剂-底物 D-β-氯丙氨酸和 D-丝氨酸 O-硫酸盐，这些样品的 C-3 处均用氘进行了立体特异性标记。
• Axelsson, B. Svante; O'Toole, Kevin J.; Spencer, Philip A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 807 - 816
  作者：Axelsson, B. Svante、O'Toole, Kevin J.、Spencer, Philip A.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• A short, versatile chemical synthesis of l- and d-amino acids stereoselectively labelled solely in the beta position
  作者：Kreingkrai Lowpetch、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b508196c

  日期：——

  L- and D-Amino acids which are stereoselectively labelled solely either in the 3-pro-R or in the 3-pro-S-positions have been prepared by a relatively short chemical synthesis in ee of 81 to 86%. This involves Sharpless' aminohydroxylation and cyclisation with inversion of stereochemistry at C-2 to give the stereoselectively labelled D- and L-aziridines and 10a and 10b, and 8a and 8b. These have previously

  仅通过3-pro-R或3-pro-S-位置立体选择性地标记的L-和D-氨基酸已经通过ee中相对短的化学合成来制备，其ee为81-86％。这涉及到Sharpless的氨基羟基化和环化反应，以及在C-2处的立体化学转化，得到立体选择性标记的D-和L-氮丙啶，10a和10b，8a和8b。先前已对它们进行了修饰，并使用许多亲核试剂在C-3处通过立体化学转化将其裂解，从而提供了多种受保护的氨基酸。在此描述了标记的D-和L-β-氯丙氨酸22a和22b以及25a和25b的合成。