prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-5-[6-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate | 609343-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-5-[6-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate
• CAS: 609343-80-8
• 化学式: C₅₅H₈₁N₁₁O₁₉P₂Si₂
• 分子量: 1318.43
• InChiKey: KMYRNSWLJQLQLK-AUUAYTFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-5-[6-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate 在 N-甲基咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氨 、 n-butylammonium formate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 二(3',5')-环二鸟苷酸
  参考文献：
  名称：

  环状双（3'→5'）双鸟苷酸的简便合成

  摘要：

  本文介绍了一种以比现有合成方法更高的收率合成生物学上重要的环状双（3'→5'）双鸟苷酸（cGpGp）的新方法。在新的合成中，以下两种方法代替了现有合成中使用的那些方法，作为引起产物收率增加的主要策略。在新合成中这些独特的策略之一是亚磷酰胺方法用于制备线性鸟苷基（3'→5'）鸟苷酸衍生物的关键合成中间体。与现有合成中使用的三酯方法相比，该方法可形成更高产率的中间体。新合成中使用的第二种独特策略是，将烯丙氧基羰基和烯丙基用于保护两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键，分别。在中性条件下，可以通过有机钯催化的反应一次去除这四个烯丙基保护剂。因此，在本合成中，与使用二苯乙酰基和邻氯苯基分别作为两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键的保护基，要完全除去它们，需要两种不同的方法，包括相当苛刻的碱性处理。结果，显着减少了新合成中目标产物的技术损失和分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01045-7
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.95 g的产率得到prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-5-[6-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-prop-2-enoxypurin-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  环状双（3'→5'）双鸟苷酸的简便合成

  摘要：

  本文介绍了一种以比现有合成方法更高的收率合成生物学上重要的环状双（3'→5'）双鸟苷酸（cGpGp）的新方法。在新的合成中，以下两种方法代替了现有合成中使用的那些方法，作为引起产物收率增加的主要策略。在新合成中这些独特的策略之一是亚磷酰胺方法用于制备线性鸟苷基（3'→5'）鸟苷酸衍生物的关键合成中间体。与现有合成中使用的三酯方法相比，该方法可形成更高产率的中间体。新合成中使用的第二种独特策略是，将烯丙氧基羰基和烯丙基用于保护两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键，分别。在中性条件下，可以通过有机钯催化的反应一次去除这四个烯丙基保护剂。因此，在本合成中，与使用二苯乙酰基和邻氯苯基分别作为两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键的保护基，要完全除去它们，需要两种不同的方法，包括相当苛刻的碱性处理。结果，显着减少了新合成中目标产物的技术损失和分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01045-7

文献信息

• A facile synthesis of cyclic bis(3′→5′)diguanylic acid
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Reiko Nagata、Akiyoshi Hirata、Mamoru Hyodo、Rie Kawai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01045-7

  日期：2003.8

  the phosphoramidite method is used for the preparation of a key synthetic intermediate of a linear guanylyl(3′→5′)guanylic acid derivative. This method allowed higher-yield formation of the intermediate than that by the triester method used in the existing synthesis. The second distinctive strategy used in the new synthesis is that allyloxycarbonyl and allyl groups are used for the protection of two

  本文介绍了一种以比现有合成方法更高的收率合成生物学上重要的环状双（3'→5'）双鸟苷酸（cGpGp）的新方法。在新的合成中，以下两种方法代替了现有合成中使用的那些方法，作为引起产物收率增加的主要策略。在新合成中这些独特的策略之一是亚磷酰胺方法用于制备线性鸟苷基（3'→5'）鸟苷酸衍生物的关键合成中间体。与现有合成中使用的三酯方法相比，该方法可形成更高产率的中间体。新合成中使用的第二种独特策略是，将烯丙氧基羰基和烯丙基用于保护两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键，分别。在中性条件下，可以通过有机钯催化的反应一次去除这四个烯丙基保护剂。因此，在本合成中，与使用二苯乙酰基和邻氯苯基分别作为两个鸟嘌呤碱基和两个核苷酸间键的保护基，要完全除去它们，需要两种不同的方法，包括相当苛刻的碱性处理。结果，显着减少了新合成中目标产物的技术损失和分解。