2-Tert-butylsulfinyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanone | 676608-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-Tert-butylsulfinyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanone
• CAS: 676608-21-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: JYSOIEWUEUAYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Tert-butylsulfinyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-tert-butylsulfinyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  非对位基团将亚磺酸选择性地分子内环加成到1,4-二烯上。

  摘要：

  通过亚硫酸向1，4-二烯分子内加成而形成的非对映异构体顺式稠合全氢苯并噻吩S-氧化物的比例受连接链中手性醇上保护基的性质控制。

  DOI：

  10.1039/b314176d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基甲砜 、 1-Methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-Tert-butylsulfinyl-1-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  非对位基团将亚磺酸选择性地分子内环加成到1,4-二烯上。

  摘要：

  通过亚硫酸向1，4-二烯分子内加成而形成的非对映异构体顺式稠合全氢苯并噻吩S-氧化物的比例受连接链中手性醇上保护基的性质控制。

  DOI：

  10.1039/b314176d

文献信息

• Diastereotopic group selective intramolecular cycloadditions of sulfenic acids to 1,4-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: Ball and stick representations of the X-ray crystal structures of 12a and 13a. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b314176d/
  作者：Richard S. Grainger、Patrizia Tisselli、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b314176d

  日期：——

  The ratio of diastereomeric cis-fused perhydrobenzothiophene S-oxides formed via the intramolecular addition of a sulfenic acid to a 1,4-diene is controlled by the nature of the protecting group on a chiral alcohol in the connecting chain.

  通过亚硫酸向1，4-二烯分子内加成而形成的非对映异构体顺式稠合全氢苯并噻吩S-氧化物的比例受连接链中手性醇上保护基的性质控制。