[(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-benzoyloxy-2-methyloxolan-3-yl] benzoate | 790291-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-benzoyloxy-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 790291-44-0
• 化学式: C₃₇H₃₀FN₃O₈
• 分子量: 663.659
• InChiKey: VRUMNWZBHYUQPU-MBXQIZFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-benzoyloxy-2-methyloxolan-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.1%的产率得到[1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-carbamic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  N4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 N 4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷可以通过胞嘧啶核苷与三光气和醇反应轻松制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200030544
• 作为产物：
  描述：

  2′,3′-O-苯甲酰基-5′-脱氧-5-氟胞苷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(benzhydryloxycarbonylamino)-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl]-4-benzoyloxy-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  N4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 N 4-烷氧基羰基胞嘧啶核苷可以通过胞嘧啶核苷与三光气和醇反应轻松制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200030544