(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol | 365562-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 365562-76-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: XILDHTIQLAEHCM-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((S)-2-Benzyloxymethyl-but-3-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-en-2-ol 在 三氯化硼-甲硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  不对称的三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）的首次对映选择性非生物合成

  摘要：

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01048-6

文献信息

• First enantioselective non-biological synthesis of asymmetrised tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Irene Izzo、Matteo Scioscia、Pasquale Del Gaudio、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01048-6

  日期：2001.8

  An asymmetric synthesis of a chiral non-racemic (O-benzyl, O′-silyl) derivative of the latent C3v-symmetric tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of the bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) in 6 steps, 38% overall yield and 7 steps, 36% overall yield, respectively, is described starting from the commercially available 4-nitrobenzoate derivative of 17. The method involves the Sharpless asymmetric

  手性非外消旋（的不对称合成ø -苄基，O' -甲硅烷）衍生物的潜的Ç 3 v -对称三（羟甲基）甲烷（THYM *）和双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）中从市售的4-硝基苯甲酸酯衍生物17开始分别描述了6步，总产率为38％和7步，总产率为36％。该方法涉及Sharpless不对称环氧化和区域选择性铜介导的环氧乙烷开环，这是关键步骤。