ircinal B | 139975-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ircinal B
• 英文别名: (1R,2R,5Z,12R,13S,16Z)-13-hydroxy-11,22-diazatetracyclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosa-5,16,25-triene-25-carbaldehyde
• CAS: 139975-56-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 412.616
• InChiKey: IOPCGOMGAPTZOW-PBOKLEOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ircinal B 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 manzamine J
  参考文献：
  名称：

  Ircinals A and B from the Okinawan marine sponge Ircinia sp.: plausible biogenetic precursors of manzamine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a052

文献信息

• Ircinols A and B, first antipodes of manzamine-related alkaloids from an Okinawan marine sponge
  作者：Masashi Tsuda、Naoko Kawasaki、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85280-7

  日期：1994.1

  manzamine-related alkaloids, ircinols A (1) and B (2), have been isolated from the Okinawan marine sponge Amphimedon sp. and the structures elucidated to be enantiomers of alcoholic forms at C-1 of ircinals A and B, respectively, on the basis of extensive 2D NMR data and chemical correlations. Compounds 1 and 2 are the first examples possessing opposite absolute configurations to those of manzamine alkaloids.

  从冲绳海洋海绵Amphimedon sp。中分离出两种新的与山z胺有关的生物碱，ircinols A（1）和B（2）。根据广泛的2D NMR数据和化学相关性，阐明了分别在ircinals A和B的C-1处为醇形式对映体的结构。化合物1和2是具有与山z胺生物碱的绝对构型相反的绝对构型的第一个实例。
• Ircinals A and B from the Okinawan marine sponge Ircinia sp.: plausible biogenetic precursors of manzamine alkaloids
  作者：Kazuhiko Kondo、Hideyuki Shigemori、Yumiko Kikuchi、Masami Ishibashi、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00034a052

  日期：1992.4