2-(tert-butyldiphenylsilanyl)-1,1-difluoro-4-penten-2-ol | 478612-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsilanyl)-1,1-difluoro-4-penten-2-ol
• 英文别名: 4-Penten-2-ol, 2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-1,1-difluoro-；2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]-1,1-difluoropent-4-en-2-ol
• CAS: 478612-74-7
• 化学式: C₂₁H₂₆F₂OSi
• 分子量: 360.519
• InChiKey: MKMXZLUNURKQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 difluoroacetyl-tert-butyldiphenylsilane 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(tert-butyldiphenylsilanyl)-1,1-difluoro-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰基三烷基硅烷在水介质中的铟介导的烯丙基化反应

  摘要：

  在水介质中二氟乙酰基三烷基硅烷的铟介导的烯丙基化仅产生均烯丙基醇。常见的布鲁克重排C-到O-甲硅烷基团迁移被完全抑制，没有可检测到的烯醇甲硅烷基醚形成。还描述了水对烯丙基化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01183-8

文献信息

• Indium-mediated allylation reaction of difluoroacetyltrialkylsilanes in aqueous media
  作者：Woo Jin Chung、Seiichiro Higashiya、John T Welch

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01183-8

  日期：2002.8

  Indium-mediated allylations of difluoroacetyltrialkylsilanes in aqueous media give homoallylic alcohols exclusively. The common Brook rearrangement C- to O-silyl group migration is totally suppressed with no detectable formation of enol silyl ethers. The influence of water on the allylation reaction is also described.

  在水介质中二氟乙酰基三烷基硅烷的铟介导的烯丙基化仅产生均烯丙基醇。常见的布鲁克重排C-到O-甲硅烷基团迁移被完全抑制，没有可检测到的烯醇甲硅烷基醚形成。还描述了水对烯丙基化反应的影响。
• Indium- and zinc-mediated allylation of difluoroacetyltrialkylsilanes in aqueous media
  作者：Woo Jin Chung、Seiichiro Higashiya、Yukiko Oba、John T Welch

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.033

  日期：2003.12

  Metal-mediated allylations of difluoroacetyltriakylsilanes with various allyl bromides in aqueous media form homoallylic alcohols exclusively. The common Brook rearrangement, carbon to oxygen-silyl migration, is totally suppressed with no detectable formation of silyl enol ether. Influence of solvents on reaction is studied. Reactivity differences between indium and zinc are also described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.