[(2S,4S,5S)-5-[(1R)-1-(4-benzoyloxy-3-ethoxy-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enyl]-4-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate | 805239-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [(2S,4S,5S)-5-[(1R)-1-(4-benzoyloxy-3-ethoxy-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enyl]-4-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 805239-99-0
• 化学式: C₄₁H₄₂O₈
• 分子量: 662.78
• InChiKey: ZRWGWJJVCQRJPT-UNLNMHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-5-[(1R)-1-(4-benzoyloxy-3-ethoxy-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enyl]-4-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3aS,4R,5R,7aS)-2-allyl-3-ethoxy-7a-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4-vinyl-3-a,6,7,7a-tetrahydro-4H,4H-spiro[1,3-benzodioxole-5,1-cyclohexa[2,5]dien]-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 27.1h， 生成 [(2S,4S,5S)-5-[(1R)-1-(4-benzoyloxy-3-ethoxy-2-prop-2-enylphenyl)prop-2-enyl]-4-[(2S)-2-hydroxypropyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832