(2S,4S) (+)-4-(tert-butyl-dimethyl-sylanyloxy)-2-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-caboxylic acid tert-butyl ester | 428441-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S) (+)-4-(tert-butyl-dimethyl-sylanyloxy)-2-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-caboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methylsulfonyloxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 428441-56-9
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₆SSi
• 分子量: 437.673
• InChiKey: BAGSIZPSXATJMO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S) (+)-4-(tert-butyl-dimethyl-sylanyloxy)-2-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-caboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-formyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-(-)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-heptanol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,4S) (+)-4-(tert-butyl-dimethyl-sylanyloxy)-2-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-piperidine-1-caboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x

文献信息

• <i>trans</i>-6-Aminocyclohept-3-enols, a New Designed Polyfunctionalized Chiral Building Block for the Asymmetric Synthesis of 2-Substituted-4-hydroxypiperidines
  作者：Paolo Celestini、Bruno Danieli、Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Daniele Passarella、Andrea Virdis

  DOI：10.1021/ol025683x

  日期：2002.4.1

  trans-6-Aminocyclohept-3-enols 18 and ent-18 are new designed polyfunctionalized chiral building blocks for piperidine alkaloids synthesis and are prepared in high yields from the enzymatically derived cyclohept-3-ene-1,6-diol monoacetate (-)-8. Efficient highly enantioselective syntheses of cis-4-hydroxypipecolic acid (1) and piperidines 3 and 4, in both enantiomeric forms, are described. [reaction:

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]