Triisopropyl-(7-methylene-cyclodeca-2,3-dienyloxy)-silane | 191426-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Triisopropyl-(7-methylene-cyclodeca-2,3-dienyloxy)-silane
• CAS: 191426-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₆OSi
• 分子量: 320.591
• InChiKey: QXAVEMFJWBXQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-(7-methylene-cyclodeca-2,3-dienyloxy)-silane 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Triisopropyl-((E)-6-methylene-4-vinyl-cyclooct-3-enyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for Cyclic Allenes and Acetylenes. Cleavage of a C-C Bond Directed by a Silyl Group

  摘要：

  在硅基团引导的C-C键断裂的基础上，开发了一种新的合成方法，用于中等大小的环烯丙基和炔烃。在DMF中，将6-(硅甲基)-10-硅氧基双环[4.4.0]癸烷-2-酮衍生的烯醇三氟甲磺酸盐加热至150℃，可获得高产率的十元烯丙基。还可以从区域异构烯醇三氟甲磺酸盐制备环癸炔衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6150
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Oxo-1-trimethylsilanylmethyl-cyclohexyl)-butyraldehyde 在 咪唑 、 dowex 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Triisopropyl-(7-methylene-cyclodeca-2,3-dienyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Method for Cyclic Allenes and Acetylenes. Cleavage of a C-C Bond Directed by a Silyl Group

  摘要：

  在硅基团引导的C-C键断裂的基础上，开发了一种新的合成方法，用于中等大小的环烯丙基和炔烃。在DMF中，将6-(硅甲基)-10-硅氧基双环[4.4.0]癸烷-2-酮衍生的烯醇三氟甲磺酸盐加热至150℃，可获得高产率的十元烯丙基。还可以从区域异构烯醇三氟甲磺酸盐制备环癸炔衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6150

文献信息

• A New Synthetic Method for Cyclic Allenes and Acetylenes. Cleavage of a C-C Bond Directed by a Silyl Group
  作者：Masaharu Sugai、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1055/s-1997-6150

  日期：1997.6

  A new synthetic method for medium-sized cyclic allenes and acetylenes was developed on the basis of a C-C bond cleavage directed by a silyl group. An enol triflate derived from 6-(silylmethyl)-10-siloxybicyclo[4.4.0]decan-2-one was heated at 150 °C in DMF to afford ten-membered allene in good yield. A cyclodecyne derivative was also prepared from the regioisomeric enol triflate.

  在硅基团引导的C-C键断裂的基础上，开发了一种新的合成方法，用于中等大小的环烯丙基和炔烃。在DMF中，将6-(硅甲基)-10-硅氧基双环[4.4.0]癸烷-2-酮衍生的烯醇三氟甲磺酸盐加热至150℃，可获得高产率的十元烯丙基。还可以从区域异构烯醇三氟甲磺酸盐制备环癸炔衍生物。