3-(烯丙基硒基)-1-丙烯 | 127699-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(烯丙基硒基)-1-丙烯
• 中文别名: 二烯丙基硒
• 英文名称: Diallyl selenide
• 英文别名: Diallyl-selenid；3-prop-2-enylselanylprop-1-ene
• CAS: 127699-25-6
• 化学式: C₆H₁₀Se
• 分子量: 161.105
• InChiKey: XXDBAKGNWMUYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(烯丙基硒基)-1-丙烯 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以6%的产率得到allyl propyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Amosova, S. V.; Musorin, G. K.; Kopylova, I. G., Journal of General Chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 2.2, p. 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 在 selenium 、 sodium 作用下， 以80%的产率得到3-(烯丙基硒基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  第一种硒转移试剂：制备及其形成机理

  摘要：

  双烯丙基硒化物7与N-氯苯并三唑的反应提供了第一硒转移试剂5，作为SeX 2的类似物。该产物的形成以及随后的77 Se NMR为有记录的第一个烷基亚硒酸酯9和硒离子10的中间体提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88158-2
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯苯并三氮唑 在 3-(烯丙基硒基)-1-丙烯 作用下， 生成 bis-(benzotriazol-1-yl)selenide
  参考文献：
  名称：

  第一种硒转移试剂：制备及其形成机理

  摘要：

  双烯丙基硒化物7与N-氯苯并三唑的反应提供了第一硒转移试剂5，作为SeX 2的类似物。该产物的形成以及随后的77 Se NMR为有记录的第一个烷基亚硒酸酯9和硒离子10的中间体提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88158-2

文献信息

• Preparation of dithioselenides via a selenium transfer reagent
  作者：M.Dominic Ryan、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10383-5

  日期：1997.12

  The addition of two moles of thiol to a unique selenium-transfer reagent, bis azole selenide 4, results in very good isolated yields of dithioselenides (RS-Se-SR).

  在独特的硒转移试剂双唑硒化物4中添加两摩尔硫醇可得到非常好的二硫代硒化物（RS-Se-SR）分离产率。
• Factors Controlling Photochemical Cleavage of the Energetically Unfavorable Ph−Se Bond of Alkyl Phenyl Selenides
  作者：Akihiko Ouchi、Suyou Liu、Zhong Li、S. Ajaya Kumar、Toshiaki Suzuki、Takeshi Hyugano、Haruo Kitahara

  DOI：10.1021/jo701447a

  日期：2007.11.1

  unexpected amount of Ph−Se bond cleavage (35% in n-hexane at 248 nm) during photolysis. Solvent viscosity, wavelength of light, and the structure of alkyl substituents were the major factors that controlled Ph−Se bond cleavage. The ratio of Ph−Se bond cleavage decreased with increasing solvent viscosity and laser wavelength. The effect of alkyl substituents on the ratio of bond cleavages, Ph−Se/total C−Se

  研究了烷基苯基硒化物（1）的主要光化学路径，并阐明了由苯基硒化物的光解引起的碳自由基反应获得的产品的化学收率存在较大偏差的原因。的KrF准分子激光photolyses ñ -戊基苯基硒化物（1A），得到1-戊烯（2A），Ñ戊烷（图3a），ñ -癸烷（4A），二戊硒化物（图5a），苯（6），二戊硒（7a中）和主要的光产物二苯二硒化物（7），以及化合物2a，3a，图4a，图5a和7由戊基-硒键断裂，并形成图5a，6，和图7a通过PH-Se键裂解。光产物的选择性表明发生了意外数量的Ph-Se键裂解（n中35％-在248 nm的正己烷中进行光解。溶剂粘度，光波长和烷基取代基的结构是控制Ph-Se键断裂的主要因素。Ph-Se键断裂的比例随溶剂粘度和激光波长的增加而降低。对于五个烷基苯基硒化物，研究了烷基取代基对键裂解率Ph-Se /总C-Se的影响。该比例以戊基> 2-甲基烯丙基>烯丙基> 1-乙基
• Regioselective reactions of sulfur, selenium and tellurium chlorides with allyl trimethyl silane
  作者：Alexander V. Martynov、Natalia A. Makhaeva、Lyudmila I. Larina、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.033

  日期：2011.5

  Electrophilic addition of SCl2, SeCl2 and SeCl4 to 2 equivalents of allyl trimethyl silane proceeds regioselectively to give bis[2-chloro-3-(trimethylsilyl)propyl] sulfide, selenide and selenium dichloride, respectively. The reaction with TeCl4 affords only diallyl tellurium dichloride. The structures of the compounds were confirmed by 1H, 13C, 77Se and 125Te NMR techniques.

  将SCl 2，SeCl 2和SeCl 4亲电加成至2当量的烯丙基三甲基硅烷，区域选择性地进行，分别得到双[2-氯-3-（三甲基甲硅烷基）丙基]硫化物，硒化物和二氯化硒。与TeCl 4的反应仅产生二烯丙基二氯化碲。化合物的结构通过1 H，13 C，77 Se和125 Te NMR技术确认。
• A Preparation of Alkyl or Alkenyl<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylchalcogenocarbamates and Their One-Step Conversion into Symmetrical Dialkyl or Dialkenyl Dichalcogenides
  作者：Kazuaki Shimada、Seiji Oikawa、Hidenori Nakamura、Akiko Moro-oka、Miho Kikuchi、Akiko Maruyama、Takahiro Suzuki、Hisashi Kogawa、Yukiko Inoue、Yaling Gong、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.78.899

  日期：2005.5

  Alkyl or alkenyl N,N-dimethylchalcogenocarbamates were easily prepared by a stepwise treatment of bis(N,N-dimethylcarbamoyl) dichalcogenides with NaH or NaBH4, followed by various alkylating agents or acetylenes bearing electron-withdrawing substituents. The one-step conversion of alkyl or alkenyl N,N-dimethylselenocarbamates or N,N-dimethyltellurocarbamates into the corresponding symmetrical dialkyl or dialkenyl dichalcogenides was also achieved efficiently by treating with SnCl4.

  先用 NaH 或 NaBH4 分步处理双（N,N-二甲基氨基甲酰基）二羰基化合物，再用各种烷基化剂或带有抽电子取代基的乙炔基，就能轻松制备出烷基或烯基 N,N-二甲基羰基氨基甲酸盐。用 SnCl4 处理烷基或烯基 N,N-二甲基硒羰基氨基甲酸酯或 N,N-二甲基碲羰基氨基甲酸酯，也能一步高效地转化为相应的对称二烷基或二烯基二羰基化合物。
• Rapid Cross-Metathesis for Reversible Protein Modifications via Chemical Access to <i>Se</i>-Allyl-selenocysteine in Proteins
  作者：Yuya A. Lin、Omar Boutureira、Lukas Lercher、Bhaskar Bhushan、Robert S. Paton、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja403191g

  日期：2013.8.21

  bioconjugations. This use of Se-relayed Seac CM on proteins has now enabled reactions with substrates (allyl GlcNAc, N-allyl acetamide) that were previously not possible for the corresponding sulfur analogue. This CM strategy was applied to histone proteins to install a mimic of acetylated lysine (KAc, an epigenetic marker). The resulting synthetic H3 was successfully recognized by antibody that binds natural

  交叉复分解 (CM) 最近已成为蛋白质修饰的可行策略。在这里，通过脱氢丙氨酸对易位反应性氨基酸底物 Se-烯丙基-硒代半胱氨酸 (Seac) 进行仿生化学访问，证明了有效的蛋白质 CM。蛋白反应动力学揭示了一种快速反应，Seac 介导的 CM 的速率常数与许多当前生物偶联物的蛋白外速率相当或更好。这种在蛋白质上使用 Se-relayed Seac CM 现在已经能够与底物（烯丙基 GlcNAc、N-烯丙基乙酰胺）发生反应，这在以前对于相应的硫类似物是不可能的。这种 CM 策略应用于组蛋白以安装乙酰化赖氨酸（KAc，一种表观遗传标记）的模拟物。由此产生的合成 H3 被结合天然 H3-K9Ac 的抗体成功识别。而且，