Trimethyl-(2-methyl-1-tributylstannylprop-1-enoxy)silane | 136201-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(2-methyl-1-tributylstannylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 136201-89-3
• 化学式: C₁₉H₄₂OSiSn
• 分子量: 433.337
• InChiKey: PDFWSVGWLNQFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2-methyl-1-tributylstannylprop-1-enoxy)silane 、 [2-Ethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydropyrrol-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 tetrakis(triphenylarsine)palladium(0) 作用下， 生成 5-ethoxy-2-(2-methyl-1-oxopropyl)-1-p-toluenesulfonyl-4,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的合成和反应性

  摘要：

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01883-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-Methyl-1-tributylstannanyl-propan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到Trimethyl-(2-methyl-1-tributylstannylprop-1-enoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过（1-（（（三烷基甲硅烷基）氧基）乙烯基）锡衍生物的钯催化交叉偶联进行亲核酰化

  摘要：

  Silylation of acyltins provided a new class of polyfunctional compounds containing vinyltin and silyl enolate groups. The protected acyl moiety could be selectively transferred to various electrophiles via a palladium-catalyzed process.

  DOI：

  10.1021/om00055a010

文献信息

• Synthesis and reactivity of pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01883-7

  日期：1996.11

  A high yielding route to cyclic lactam-derived enol triflates is given along with a study of the structural features necessary for such triflates to be of useful thermal stability. Some Pd(0)-mediated coupling reactions are disclosed as well as the first functionalisation reactions of the double bond of the resulting enamide products.

  给出了从环状内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯的高产率途径，并且研究了使这种三氟甲磺酸酯具有有用的热稳定性所必需的结构特征。公开了一些Pd（0）介导的偶联反应以及所得烯酰胺产物的双键的第一官能化反应。
• Synthesis of acylsilanes via transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、HeeAn Kwon、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83451-m

  日期：1992.8

  Transmetalation of 1-triorganosilyloxyvinyltin derivatives occurs with a reverse Brook rearrangement. Subsequent trapping with various electrophiles affords new acylsilanes.

  1-三有机甲硅烷基氧基乙烯基锡衍生物的金属转移发生反向布鲁克重排。随后用各种亲电试剂捕集，得到新的酰基硅烷。
• Synthesis and Further Reactivity of Functionalized Lactam-Derived Enol Triflates
  作者：Tim Luker、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo971192s

  日期：1997.11.1

  Pyrrolidinone- and piperidinone-derived enol triflates 2 were prepared in high yield (60-97%) from the corresponding lactams 1 using KHMDS and N-(5-chloro-2-pyridyl)triflimide. A structure-stability study on the less stable pyrrolidinone-derived triflates revealed that an N-tosyl group is essential, and an alpha-ethoxy substituent enhances thermal stability. Substituents at the 3- and 4-position are

  使用KHMDS和N-（5-氯-2-吡啶基）三氟甲酰亚胺从相应的内酰胺1高产率（60-7％）制备吡咯烷酮和哌啶酮衍生的烯醇三氟甲磺酸2。对不太稳定的吡咯烷酮衍生的三氟甲磺酸酯的结构稳定性研究表明，N-甲苯磺酰基是必不可少的，而α-乙氧基取代基可提高热稳定性。在3位和4位的取代基是可容忍的。在温和的条件下，通过金属介导的反应可以使三氟甲磺酸酯部分被各种官能团取代。尽管铜酸盐偶联仅以中等收率进行，但是数个钯催化的反应为进一步合成操作提供了感兴趣的分子的良好收率（例如，Stille与乙烯基锡烷偶联，与芳基锌交叉偶联以及羰基化过程）。描述了第一对映体纯的内酰胺衍生的烯醇三氟甲磺酸酯15（由（S）-焦谷氨酸）的制备。衍生物17的酰胺酰胺氢化使得可以以优异的产率和非对映选择性（86％de）合成脯氨酸类似物18。
• Nucleophilic acylation via palladium-catalyzed cross-coupling of (1-((trialkylsilyl)oxy)vinyl)tin derivatives
  作者：Jean Baptiste Verlhac、Michel Pereyre、Hee An Shin

  DOI：10.1021/om00055a010

  日期：1991.9

  Silylation of acyltins provided a new class of polyfunctional compounds containing vinyltin and silyl enolate groups. The protected acyl moiety could be selectively transferred to various electrophiles via a palladium-catalyzed process.