N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxytrityl)-adenosine | 171612-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxytrityl)-adenosine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]carbamate
• CAS: 171612-60-5
• 化学式: C₄₀H₄₇N₅O₇Si
• 分子量: 737.928
• InChiKey: KRUCAXZYBADXTA-SPBWOXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxytrityl)-adenosine 、 N²,2',3'-O-tri<(allyloxy)carbonyl>guanosine 5'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不对称2'-5'和3'-5'核苷酸间键的腺苷二基三聚体的区域定义合成和构象性质

  摘要：

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00590-5
• 作为产物：
  描述：

  (9-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-carbamic acid allyl ester 在 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p-methoxytrityl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有不对称2'-5'和3'-5'核苷酸间键的腺苷二基三聚体的区域定义合成和构象性质

  摘要：

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00590-5

文献信息

• Regiodefined synthesis and conformational properties of adenyldiyl trimers with unsymmetrical 2′–5′ and 3′–5′ internucleotide linkages
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00590-5

  日期：——

  Adenyldiyl trimers with different kinds of substitucnts on 2′–5′ and 3′–5′ phosphate linkages have been synthesized in a general, regiodefined manner. Examination of the 2D NMR spectra reveals that the trimers with adenylyl(2′–5′)adenosine linkage make a syn-anti as well as syn-syn base slack between the two adenyl bases and exist as a mixture of the two conformers.

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。