(2S)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilyloxy-N-tritylbutan-2-amine | 214344-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilyloxy-N-tritylbutan-2-amine
• CAS: 214344-34-0
• 化学式: C₃₃H₃₃F₆NOSi
• 分子量: 601.707
• InChiKey: LRXQPSYMJQTXKJ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilyloxy-N-tritylbutan-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到(3S)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-(tritylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Enantiomerically Pure Nalpha-Tritylamino Acid Fluorides.

  摘要：

  Cyanuric fluoride-mediated fluorination of chiral N-alpha-tritylamino acids leads to the corresponding acyl fluorides which are powerful acylating agents for peptide synthesis. The acyl fluorides react with NaBH4, the stabilized phosphorane Ph3P=C(Me)CO2Me and Ruppert's reagent providing access to enantiomerically pure tritylamino alcohols, alkenes and trifluoromethyl ketones, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1144
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-L-phenylalanine 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-3-trimethylsilyloxy-N-tritylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Enantiomerically Pure Nalpha-Tritylamino Acid Fluorides.

  摘要：

  Cyanuric fluoride-mediated fluorination of chiral N-alpha-tritylamino acids leads to the corresponding acyl fluorides which are powerful acylating agents for peptide synthesis. The acyl fluorides react with NaBH4, the stabilized phosphorane Ph3P=C(Me)CO2Me and Ruppert's reagent providing access to enantiomerically pure tritylamino alcohols, alkenes and trifluoromethyl ketones, respectively.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1144

文献信息

• Preparation and Properties of Enantiomerically Pure Nalpha-Tritylamino Acid Fluorides.
  作者：Georgios Karygiannis、Costas Athanassopoulos、Petros Mamos、Nikolaos Karamanos、Dionissios Papaioannou、George W. Francis、Teófilo Rojo

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1144

  日期：——

  Cyanuric fluoride-mediated fluorination of chiral N-alpha-tritylamino acids leads to the corresponding acyl fluorides which are powerful acylating agents for peptide synthesis. The acyl fluorides react with NaBH4, the stabilized phosphorane Ph3P=C(Me)CO2Me and Ruppert's reagent providing access to enantiomerically pure tritylamino alcohols, alkenes and trifluoromethyl ketones, respectively.