(1-Methoxy-2-propyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane | 377725-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Methoxy-2-propyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (1-Methoxy-2-propylpent-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 377725-05-8
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: CPNRJRXWAMGVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methoxy-2-propyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 fluorine 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-propylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基2-丙基戊酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1-Methoxy-2-propyl-pent-1-enyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用HOF•CH 3 CN络合物有效地进行羰基的α-羟基化

  摘要：

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01173-9

文献信息

• An efficient α-hydroxylation of carbonyls using the HOF•CH3CN complex
  作者：Sharon Dayan、Yifat Bareket、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01173-9

  日期：1999.3

  The complex HOF•CH3CN, made directly from fluorine and aqueous acetonitrile, was used for α-hydroxylation of various ketones, esters and acids via their trimethyl silyl enol ethers. The reaction is usually complete in a few minutes at room temperature or below and has high yields.

  直接由氟和乙腈水溶液制得的HOF•CH 3 CN络合物通过三甲基甲硅烷基烯醇醚用于各种酮，酯和酸的α-羟基化反应。该反应通常在室温或低于室温的几分钟内完成，并且收率高。
• Synthesis of α-Fluorocarboxylates from the Corresponding Acids Using Acetyl Hypofluorite
  作者：Shlomo Rozen、Aviv Hagooly、Rinat Harduf

  DOI：10.1021/jo010677k

  日期：2001.11.1

  alpha-Fluorocarboxylic esters and acids were synthesized in good yields. The corresponding esters and acids were converted to their ketene acetals, and these enol derivatives reacted with AcOF made directly from fluorine. This route circumvents the problems associated with nucleophilic fluorinations such as various eliminations and rearrangements. alpha- and beta-branched carboxylic acid derivatives that cannot

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。