(1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanecarbaldehyde | 162039-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylnon-1-enyl]-5-triethylsilyloxycyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 162039-13-6
• 化学式: C₃₄H₇₀O₄Si₃
• 分子量: 627.184
• InChiKey: HHZOHWCWFVSYRA-JWTRPUHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.77
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-1-cyclobutanecarboxylic acid 、 (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanecarbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 生成 7-{(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-7-hydroxy-hept-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-<(1E,3S,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-1-nonenyl>-2-methylene-1-cyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sieve 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523

文献信息

• Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2<i>α</i>and 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin
  作者：Yasushi Matsumura、Toyomichi Shimada、Shu-Zhong Wang、Tomoyuki Asai、Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.69.3523

  日期：1996.12

  New and facile syntheses of 7-fluoroprostaglandin F2α  1 and chemically stable 7-fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin 2 from commercially available methylenecyclopentanone are described. Construction of the key 7-hydroxyprostaglandin skeleton has been efficiently accomplished by the coupling of acetylenic acids with cyclopentanecarbaldehyde 4 under mild conditions.

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。