(S)-2-{(S)-2-Methyl-4-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 206534-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-Methyl-4-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2S,4Z)-2-methyl-4-(2-methylpropylidene)-5-oxooxolan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 206534-61-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: MXQGDBIVCPUVBH-KWWMIRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-Methyl-4-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-5-Methyl-3-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-(S)-piperidin-2-yl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-全铝毒素223G的全合成

  摘要：

  描述了一种首次完全合成（+）-全铝毒素223G的新的实用途径，其中钯催化的碘代乙烯羰基化反应有效地构建了掺入（Z）-亚烷基侧链的喹oli嗪核。关键的战略要素。该合成的另一个关键特征涉及使用具有完全非对映选择性的烯丙基硅烷进行的路易斯酸诱导的螯合控制的炔丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00082-3
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl (2S)-2-[(Z,2S)-2-hydroxy-4-iodo-6-methylhept-4-en-2-yl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-{(S)-2-Methyl-4-[2-methyl-prop-(Z)-ylidene]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-全铝毒素223G的全合成

  摘要：

  描述了一种首次完全合成（+）-全铝毒素223G的新的实用途径，其中钯催化的碘代乙烯羰基化反应有效地构建了掺入（Z）-亚烷基侧链的喹oli嗪核。关键的战略要素。该合成的另一个关键特征涉及使用具有完全非对映选择性的烯丙基硅烷进行的路易斯酸诱导的螯合控制的炔丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00082-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G
  作者：Sakae Aoyagi、Yoko Hasegawa、Shintaro Hirashima、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00082-3

  日期：1998.4

  A new practical route for the first total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G is described, in which the palladium-catalyzed carbonylation of the vinyl iodide, leading to efficient construction of the quinolizidine nucleus incorporating the (Z)-alkylidene side chain, is the key strategic element. Another key feature of this synthesis involves the Lewis acid-induced chelation-controlled propargylation

  描述了一种首次完全合成（+）-全铝毒素223G的新的实用途径，其中钯催化的碘代乙烯羰基化反应有效地构建了掺入（Z）-亚烷基侧链的喹oli嗪核。关键的战略要素。该合成的另一个关键特征涉及使用具有完全非对映选择性的烯丙基硅烷进行的路易斯酸诱导的螯合控制的炔丙基化。