甲基苯基乙烯基氯硅烷 | 17306-05-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基苯基乙烯基氯硅烷
• 中文别名: 乙烯基苯基甲基氯硅烷；甲基乙烯基苯基氯硅烷
• 英文名称: phenyl methyl vinyl chlorosilane
• 英文别名: chloro(methyl)(phenyl)(vinyl)silane；methyl phenyl vinylchlorosilane；Phenylmethylvinylchlorosilane；chloro-ethenyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 17306-05-7
• 化学式: C₉H₁₁ClSi
• mdl: MFCD00053208
• 分子量: 182.725
• InChiKey: GSXJAPJSIVGONK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.040 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  72°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 2987 8
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基乙烯基氯硅烷 生成 1,3-二乙烯基-1,3-二甲基-1,3-二苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical diphenyldimethyldivinyldisiloxane and its uses

  摘要：

  公开号：

  US02897221A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 phenylmagnesium bromide 以57%的产率得到甲基苯基乙烯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  双官能 1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成

  摘要：

  研究了在 Pt 催化剂存在下 HVinSiCl2、HVinSi(Me)Cl、HVinSi(Me)Ph 和 HVinSi(Me)NEt2 的转化。在稀溶液中，该反应产生了五元和六元二硅环烷的结构异构体和立体异构体的混合物，这是由最初形成的线性二聚体的分子内环化产生的。在甲基(苯基)二硅环烷的情况下，分离结构异构体并分离反式-1,4-二甲基-1,4-二苯基-1,4-二硅杂环己烷。该产物在 AlCl3 存在下与 HCl 反应，然后水解导致反式-1,4-二氯-和反式-1,4-二羟基-1,4-二甲基-1,4-二硅杂环己烷的合成。合成的结构和立体异构体的结构经1H、13C和29Si核磁共振、红外光谱和质谱确证。

  DOI：

  10.1007/bf02494818

文献信息

• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• 1,2-Hydroboration and 1,1-Carboboration of Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes. Novel Siloles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Christian Butterhof、Kathrin Inzenhofer

  DOI：10.5560/znb.2014-4099

  日期：2014.12.1

  Abstract Alkynyl(ferrocenyl)vinylsilanes containing up to three alkynyl units were prepared and treated with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). All reactions proceeded in the beginning by regioselective 1,2-hydroboration of the vinyl group, with boron attached to the terminal carbon. This was followed by intra-molecular 1,1-carboboration, leading to fused silacarbacycles, depending on the number of

  摘要 制备了最多含有三个炔基单元的炔基（二茂铁基）乙烯基硅烷，并用 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 处理。所有反应都在开始时通过乙烯基的区域选择性 1,2-硼氢化反应进行，硼与末端碳相连。随后是分子内 1,1-碳硼化，导致稠合硅碳环，这取决于 C≡C 键的数量。因此，新的siloles甚至融合的siloles变得可用。溶液态结构通过多核 NMR 技术（1H、11B、13C、29Si NMR）揭示，辅以计算的单分子结构和计算的 B3LYP/6-311+G(d,p) 理论水平的 NMR 参数. 在一种情况下，确定了双环衍生物的固态结构。
• An Efficient Approach to Regio‐ and Stereodefined Fully‐Substituted Alkenylsilanes by Pd‐Catalyzed Allenic C(sp ³ )−H Oxidation
  作者：Can Zhu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201902962

  日期：2019.9.2

  higher reaction yield. The reaction can be easily scaled up and applied for the late-stage functionalization of natural products and pharmaceutical compounds, including amino acids and steroid derivatives. The newly introduced functional groups include aryl, alkynyl, and boryl groups. The highly strained four-membered ring, silacyclobutene was obtained when B2 pin2 was employed as the coupling partner

  已经开发了高效钯催化的烯丙基硅烷的官能化以产生区域和立体定义的完全取代的烯基硅烷。该氧化偶合反应显示出良好的官能团相容性以及排他性的区域选择性和立体选择性。甲硅烷基上的未决烯烃被证明是初始烯丙基C（sp3）-H键裂解必不可少的元素，并作为控制整个选择性的指导基团。发现亚化学计量的Et 3 N的添加增加了反应速率，导致更高的反应产率。该反应可以轻松扩大规模，并用于天然产物和药物化合物（包括氨基酸和类固醇衍生物）的后期功能化。新引入的官能团包括芳基，炔基，和硼基。当使用B2 pin2作为偶联伙伴时，获得了高应变的四元环硅杂环丁烯。包括动力学同位素效应在内的机理研究表明，Allenic C（sp3）-H键的裂解是限速步骤。
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。