5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one | 300809-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-piperidin-1-yl-3,4-bis(trimethylsilyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 300809-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 311.572
• InChiKey: AGKQPDLBDMLSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-4-oxo-4-piperidin-1-yl-3-trimethylsilylbut-2-enoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）-1,2-双烯酮与仲胺的胺化反应：氨基二氢呋喃酮的形成

  摘要：

  双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（3）与1当量的仲胺快速反应，形成氨基二氢呋喃酮11，这是唯一可观察到的产物。这与以前的研究（J. Org。Chem。1999，64，4690）相反，后者是3与伯胺的反应，其中3与1当量的胺产生了烯基酰胺4，后者缓慢环化为琥珀酰亚胺7。动力学3与吗啉的反应的速率遵循术语[吗啉]（2）的速率规律，这与第二胺分子催化的烯醇酰胺14的速率限制形成相一致。随后形成11是由于阻碍了中间烯醇酰胺14的酮化作用。呋喃酮11与Me（3）SiOTf反应形成甲硅烷氧基呋喃16，并且它们与重氮二甲酸二乙酯反应，形成马来酰胺衍生物17。

  DOI：

  10.1021/jo000508k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 bis(trimethylsilyl)-1,2-bisketene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）-1,2-双烯酮与仲胺的胺化反应：氨基二氢呋喃酮的形成

  摘要：

  双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（3）与1当量的仲胺快速反应，形成氨基二氢呋喃酮11，这是唯一可观察到的产物。这与以前的研究（J. Org。Chem。1999，64，4690）相反，后者是3与伯胺的反应，其中3与1当量的胺产生了烯基酰胺4，后者缓慢环化为琥珀酰亚胺7。动力学3与吗啉的反应的速率遵循术语[吗啉]（2）的速率规律，这与第二胺分子催化的烯醇酰胺14的速率限制形成相一致。随后形成11是由于阻碍了中间烯醇酰胺14的酮化作用。呋喃酮11与Me（3）SiOTf反应形成甲硅烷氧基呋喃16，并且它们与重氮二甲酸二乙酯反应，形成马来酰胺衍生物17。

  DOI：

  10.1021/jo000508k

文献信息

• Amination of Bis(trimethylsilyl)-1,2-bisketene with Secondary Amines:  Formation of Aminodihydrofuranones
  作者：Annette D. Allen、Wen-wei Huang、Patrick A. Moore、Adel Rafai Far、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo000508k

  日期：2000.9.1

  morpholine obeyed a rate law with the term [morpholine](2), consistent with rate-limiting formation of the enol amide 14 with catalysis by a second amine molecule. The subsequent formation of 11 is attributed to hindrance of ketonization of intermediate enol amides 14. The furanones 11 react with Me(3)SiOTf to form silyloxyfurans 16, and these react with diethyl diazodicarboxylate, forming maleamide

  双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（3）与1当量的仲胺快速反应，形成氨基二氢呋喃酮11，这是唯一可观察到的产物。这与以前的研究（J. Org。Chem。1999，64，4690）相反，后者是3与伯胺的反应，其中3与1当量的胺产生了烯基酰胺4，后者缓慢环化为琥珀酰亚胺7。动力学3与吗啉的反应的速率遵循术语[吗啉]（2）的速率规律，这与第二胺分子催化的烯醇酰胺14的速率限制形成相一致。随后形成11是由于阻碍了中间烯醇酰胺14的酮化作用。呋喃酮11与Me（3）SiOTf反应形成甲硅烷氧基呋喃16，并且它们与重氮二甲酸二乙酯反应，形成马来酰胺衍生物17。