5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one | 300809-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-piperidin-1-yl-3,4-bis(trimethylsilyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 300809-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 311.572
• InChiKey: AGKQPDLBDMLSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-[(E)-4-oxo-4-piperidin-1-yl-3-trimethylsilylbut-2-enoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）-1,2-双烯酮与仲胺的胺化反应：氨基二氢呋喃酮的形成

  摘要：

  双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（3）与1当量的仲胺快速反应，形成氨基二氢呋喃酮11，这是唯一可观察到的产物。这与以前的研究（J. Org。Chem。1999，64，4690）相反，后者是3与伯胺的反应，其中3与1当量的胺产生了烯基酰胺4，后者缓慢环化为琥珀酰亚胺7。动力学3与吗啉的反应的速率遵循术语[吗啉]（2）的速率规律，这与第二胺分子催化的烯醇酰胺14的速率限制形成相一致。随后形成11是由于阻碍了中间烯醇酰胺14的酮化作用。呋喃酮11与Me（3）SiOTf反应形成甲硅烷氧基呋喃16，并且它们与重氮二甲酸二乙酯反应，形成马来酰胺衍生物17。

  DOI：

  10.1021/jo000508k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 bis(trimethylsilyl)-1,2-bisketene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Piperidin-1-yl-3,4-bis-trimethylsilanyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）-1,2-双烯酮与仲胺的胺化反应：氨基二氢呋喃酮的形成

  摘要：

  双烯酮（Me（3）SiC = C = O）（2）（3）与1当量的仲胺快速反应，形成氨基二氢呋喃酮11，这是唯一可观察到的产物。这与以前的研究（J. Org。Chem。1999，64，4690）相反，后者是3与伯胺的反应，其中3与1当量的胺产生了烯基酰胺4，后者缓慢环化为琥珀酰亚胺7。动力学3与吗啉的反应的速率遵循术语[吗啉]（2）的速率规律，这与第二胺分子催化的烯醇酰胺14的速率限制形成相一致。随后形成11是由于阻碍了中间烯醇酰胺14的酮化作用。呋喃酮11与Me（3）SiOTf反应形成甲硅烷氧基呋喃16，并且它们与重氮二甲酸二乙酯反应，形成马来酰胺衍生物17。

  DOI：

  10.1021/jo000508k