3-amino-2-thiophene carboxylic acid methyl ester | 914636-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-amino-2-thiophene carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Aminothien-2-yl acetate；(3-aminothiophen-2-yl) acetate
• CAS: 914636-78-5
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: DJPPDIYWNKBXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-thiophene carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 、 草酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 3-氨基噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻唑/噻二唑甲酰胺支架衍生物的设计、合成和生物学评价作为潜在的 c-Met 激酶抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2247183

文献信息

• INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：EP1461333A1

  公开（公告）日：2004-09-29
• [EN] INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE-DESHYDROGENASE DE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2003044009A1

  公开（公告）日：2003-05-30

  The present invention relates to compounds with the formula (I)and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as to the use of the compounds in medicine and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-b-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.
• Design, synthesis, and biological evaluation of thiazole/thiadiazole carboxamide scaffold-based derivatives as potential c-Met kinase inhibitors for cancer treatment
  作者：Xiang Nan、Qiu-Xu Wang、Shao-Jun Xing、Zhi-Gang Liang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2247183

  日期：2023.12.31

  continuous efforts to discover novel c-Met inhibitors as antitumor agents, four series of thiazole/thiadiazole carboxamide-derived analogues were designed, synthesised, and evaluated for the in vitro activity against c-Met and four human cancer cell lines. After five cycles of optimisation on structure–activity relationship, compound 51am was found to be the most promising inhibitor in both biochemical and

  摘要 作为我们不断努力发现新型 c-Met 抑制剂作为抗肿瘤药物的一部分，我们设计、合成了四个系列的噻唑/噻二唑甲酰胺衍生类似物，并评估了其针对 c-Met 和四种人类癌细胞系的体外活性。经过五个周期的构效关系优化后，发现化合物51am在生化和细胞分析中都是最有前途的抑制剂。此外，51am对几种 c-Met 突变体表现出效力。从机制上讲，51am不仅诱导 MKN-45 细胞的细胞周期停滞和凋亡，而且抑制细胞和无细胞系统中的 c-Met 磷酸化。它还在 BALB/c 小鼠中表现出良好的药代动力学特征。此外， 51am与 c-Met 和 VEGFR-2 的结合模式为选择性 c-Met 抑制剂的发现提供了新的见解。总而言之，这些结果表明51am可能是值得进一步开发的抗肿瘤候选药物。