4-Triisopropylsilyloxybutanal diethyl acetal | 213315-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Triisopropylsilyloxybutanal diethyl acetal
• 英文别名: 4,4-Diethoxybutoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 213315-57-2
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 318.572
• InChiKey: QMDHOMNOZISFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Triisopropylsilyloxybutanal diethyl acetal 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral propargyl amines from tetrahydro-1,3-oxazines

  摘要：

  A direct method for the enantioselective synthesis of propargyl amines has been developed. 4-Substituted (S)-N-Boc-tetrahydro-1,3-oxazines were synthesised and the structure of one analogue determined by X-ray diffraction analysis. Ring-opening using alkynyl Grignard reagents in the presence of BF3.Et2O, followed by removal of the chiral directing group via oxidation and acid-catalysed retro-Michael reaction, gave the desired propargyl amines in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01366-5
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-triisopropylsilyloxybutanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-Triisopropylsilyloxybutanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Rae, Alastair; Aliev, Abil E.; Edgar Anderson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 14, p. 1933 - 1941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rae, Alastair; Aliev, Abil E.; Edgar Anderson, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 14, p. 1933 - 1941
  作者：Rae, Alastair、Aliev, Abil E.、Edgar Anderson、Castro, Jose L.、Ker, James、Parsons, Simon、Stchedroff, Marc、Tabor, Alethea B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of homochiral propargyl amines from tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Alastair Rae、James Ker、Alethea B. Tobor、JoséL. Castro、Simon Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01366-5

  日期：1998.9

  A direct method for the enantioselective synthesis of propargyl amines has been developed. 4-Substituted (S)-N-Boc-tetrahydro-1,3-oxazines were synthesised and the structure of one analogue determined by X-ray diffraction analysis. Ring-opening using alkynyl Grignard reagents in the presence of BF3.Et2O, followed by removal of the chiral directing group via oxidation and acid-catalysed retro-Michael reaction, gave the desired propargyl amines in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.