3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]丙醇 | 78014-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]丙醇
• 英文名称: 3-<(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)amino>propanol
• 英文别名: N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-aminopropan-3-ol；3-[(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 78014-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O
• mdl: MFCD24388881
• 分子量: 214.351
• InChiKey: RLKPTPSBDXRCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]丙醇 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 4-(2-(二(2-氯乙基)氨基)二氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂磷杂苯-3(4H)-基)-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 P-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of a spin-labeled cyclophosphamide analog 3-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide

  摘要：

  3-(1-Oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide (7) was isolated in 36% yield following H2O2-Na2WO4 oxidation of 3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide (6), which was synthesized in three steps (25% yield) starting with 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine. Binding of 7 to mouse liver microsomes was investigated by optical and electron spin resonance spectroscopy. Compared with the mouse liver microsomal metabolism of 1, separate incubations of 6 and an ca. 1:1 mixture of 1 and 6 gave approximately 90 and 60% less acrolein, respectively. A spin-labeled metabolite of 7, viz., N-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)phosphoramide mustard (9), was synthesized and its intramolecular O-alkylation at pH 7.4, 37 degrees C, was studied by 31P NMR spectroscopy. Compounds 7 and 9 were inactive in screening tests against L1210 lymphoid leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00351a021
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-[(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of a spin-labeled cyclophosphamide analog 3-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide

  摘要：

  3-(1-Oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide (7) was isolated in 36% yield following H2O2-Na2WO4 oxidation of 3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)cyclophosphamide (6), which was synthesized in three steps (25% yield) starting with 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine. Binding of 7 to mouse liver microsomes was investigated by optical and electron spin resonance spectroscopy. Compared with the mouse liver microsomal metabolism of 1, separate incubations of 6 and an ca. 1:1 mixture of 1 and 6 gave approximately 90 and 60% less acrolein, respectively. A spin-labeled metabolite of 7, viz., N-(1-oxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)phosphoramide mustard (9), was synthesized and its intramolecular O-alkylation at pH 7.4, 37 degrees C, was studied by 31P NMR spectroscopy. Compounds 7 and 9 were inactive in screening tests against L1210 lymphoid leukemia in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00351a021

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von oligomeren Polyesteramiden mit Seitengruppen enthaltend einen sterisch gehinderten Aminrest
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0109932A1

  公开（公告）日：1984-05-30

  Oligomere Polyesteramide der Formel III worin G eine Gruppe der Formel IV oder V bedeutet, E C2-C12-Alkylen, Phenylen, 5-Norbornen-2,3-diyl oder -CH=CH-bedeutet, L-(CH2)2-,-(CH2)3- oder -CH2-CH(R3)- bedeutet, n einen Wert von 2 bis 50, vorzugsweise von 2 bis 10, darstellt und R', R2,.R3, Z1 und Z2 die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben, können durch Umsetzung eines Aminoalkohols der Formel I mit einem Dicarbonsäureester der Formel II im annähernden Molverhältnis 1:1 hergestellt werden. Bei Verwendung zweier verschiedener Dicarbonsäureester II erhält man entsprechende Copolymere. Die oligomeren Produkte sind Lichtschutzmittel für organische Polymere.

  式 III 的低聚聚酯酰胺 其中 G 是式 IV 或 V 的基团 E是C2-C12-烯烃、亚苯基、5-降冰片烯-2,3-二基或-CH=CH-，L是-(CH2)2-、-( )3-或- -CH(R3)-，n是2至50的值，最好是2至10，R'、R2、R3、Z1和Z2具有权利要求1中给出的含义。 与式 II 的二羧酸酯反应得到 摩尔比约为 1:1。如果使用两种不同的二羧酸酯 II，则可得到相应的共聚物。低聚物产品是有机聚合物的光稳定剂。
• Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopiperidinen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0857719A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-monosubstituierten 4-Aminopiperidinen durch kontinuierliche, einstufige Umsetzung eines 4-Oxopiperidins mit einem primären Amin und Wasserstoff unter Hydrierungsbedingungen mit oder ohne Lösemittel. Die Edukte können über einen fest angeordneten Trägerkatalysator geführt werden, der vorteilhaft ein oder mehrere Metalle der VIII. Nebengruppe des Periodensystems enthält. Die Reaktion wird im allgemeinen bei 80 bis 200°C durchgeführt. Die Produkte sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von sterisch gehinderten Aminen.

  本发明涉及一种制备 N-单取代的 4-氨基哌啶的工艺，该工艺通过 4-氧代哌啶与伯胺和氢在有或无溶剂的氢化条件下进行连续的一步反应。反应物可通过固定的支撑催化剂，该催化剂最好含有一种或多种来自元素周期表第 VIII 亚族的金属。这种催化剂最好含有一种或多种来自元素周期表 VIII 亚族的金属。反应一般在 80 至 200°C 下进行。生成物是生产立体受阻胺的起始原料。
• s-Triazinderivate, ihre Herstellung aus Halogentriazinylaminen und Polyaminen, und ihre Verwendung als Stabilisatoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0029522B1

  公开（公告）日：1984-06-20
• US4376836A
  申请人：——

  公开号：US4376836A

  公开（公告）日：1983-03-15
• US4433145A
  申请人：——

  公开号：US4433145A

  公开（公告）日：1984-02-21