2-trimethylsilylethyl 4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate | 174358-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
• CAS: 174358-67-9
• 化学式: C₄₉H₅₇N₃O₁₅Si
• 分子量: 956.088
• InChiKey: QTYXWHWQWYLROF-HHWNUHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光不稳定固相合成载体的改进效用，用于合成包含3'-羟基末端的寡核苷酸。

  摘要：

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。

  DOI：

  10.1021/jo951550w
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Hydroxymethyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)-butyric acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 4-[4-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxycarbonyloxymethyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  光不稳定固相合成载体的改进效用，用于合成包含3'-羟基末端的寡核苷酸。

  摘要：

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。

  DOI：

  10.1021/jo951550w

文献信息

• Improved Utility of Photolabile Solid Phase Synthesis Supports for the Synthesis of Oligonucleotides Containing 3‘-Hydroxyl Termini
  作者：Hariharan Venkatesan、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo951550w

  日期：1996.1.1

  and cleaved from, a solid phase support (6) using the o-nitrobenzyl intramolecular photochemical redox reaction. The yields of isolated oligonucleotides relative to yields obtained using conventional hydrolytic cleavage vary between 67% and 82.5%. Synthesis of oligonucleotides using phosphoramidites that do not contain N-benzoyl protecting groups enables one to photolytically cleave the biopolymers

  使用邻硝基苄基分子内光化学氧化还原反应在固相载体（6）上合成寡核苷酸并从其裂解。相对于使用常规水解裂解获得的产率，分离的寡核苷酸的产率在67％至82.5％之间变化。使用不包含N-苯甲酰基保护基的亚磷酰胺合成寡核苷酸，使得人们能够使用通常可用的UV辐射源以高产率光解所述生物聚合物。t标记表明在使用透射照明器从6进行多胸苷酸酯的光解过程中，形成了少于3％的胸苷。胸苷光二聚体。通过HPLC分析从6进行光解切割后获得的酶消化寡核苷酸，未检测到UV诱导的损伤。