2-Methyl-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclopentanone | 188616-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 188616-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: BWRMNGSYPTUNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclopentanone 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到1-Methyl-4-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-bicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘诺美特罗的合成。Mn（OAc）（3）引发的炔酮自由基环化。

  摘要：

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。

  DOI：

  10.1021/jo9622338
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-3a,4-epoxy-5(6H)-indanone 在 水 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-甘诺美特罗的合成。Mn（OAc）（3）引发的炔酮自由基环化。

  摘要：

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。

  DOI：

  10.1021/jo9622338

文献信息

• Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)₃-Initiated Free-Radical Cyclization of Alkynyl Ketones
  作者：Steven V. O'Neil、Cheri A. Quickley、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9622338

  日期：1997.4.1

  Mn(OAc)(3)-initiated cyclization of alkynyl ketones in 9-19:1 EtOH/HOAc at 90 degrees C is a useful cyclization procedure in favorable cases. Cyclization of (trimethylsilyl)alkynyl ketone 4e provides 62% of silylalkenes 26 and 27 in the key reaction of a seven-step (16% overall yield) synthesis of gymnomitrol (1) from readily available ketone 23. 9alpha-Hydroxygymnomitryl acetate (2) and 9-oxogymnomitryl

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。