2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]acetamide | 211631-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 211631-82-2
• 化学式: C₂₇H₂₈F₂N₂O
• 分子量: 434.529
• InChiKey: NRRBNPPIJAANGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]acetamide 在 四氢呋喃 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[2-(1-Benzyl-piperidin-4-yl)-ethyl]-[bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  用N原子取代4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶衍生物中的苯甲酸O原子的耐受性：开发用于多巴胺转运蛋白的新一代有效和选择性N-类似物分子。

  摘要：

  我们先前开发的多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（4-氟苯基）甲基]哌啶，1a和4- [2- （双（4-氟苯基）甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶，1b通过氮原子导致N-类似物4- [2-（（（二苯基甲基）氨基）乙基] -1-[（4 -氟苯基）甲基]哌啶4a和4- [2-（（双（4-氟苯基）甲基）氨基）乙基] -1-苄基哌啶4b。在大鼠纹状体组织和表达克隆的人类转运蛋白的HEK-293细胞中对这些化合物的生物学评估表明，这些化合物对DAT具有很高的效力和选择性。因此，化合物4a对DAT的作用在大鼠纹状体组织和克隆的转运细胞中分别为9.4和30 nM，与这两种系统的血清素转运蛋白（SERT）相比，其对DAT的结合选择性分别为62和195。化合物4b同样显示出对DAT的高效力和选择性。因此，用4a，b中的N原子代替1a，b中的O原子对效价和选择性的影响很小。与GBR

  DOI：

  10.1021/jm980066t
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶乙酸乙酯 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用N原子取代4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶衍生物中的苯甲酸O原子的耐受性：开发用于多巴胺转运蛋白的新一代有效和选择性N-类似物分子。

  摘要：

  我们先前开发的多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（4-氟苯基）甲基]哌啶，1a和4- [2- （双（4-氟苯基）甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶，1b通过氮原子导致N-类似物4- [2-（（（二苯基甲基）氨基）乙基] -1-[（4 -氟苯基）甲基]哌啶4a和4- [2-（（双（4-氟苯基）甲基）氨基）乙基] -1-苄基哌啶4b。在大鼠纹状体组织和表达克隆的人类转运蛋白的HEK-293细胞中对这些化合物的生物学评估表明，这些化合物对DAT具有很高的效力和选择性。因此，化合物4a对DAT的作用在大鼠纹状体组织和克隆的转运细胞中分别为9.4和30 nM，与这两种系统的血清素转运蛋白（SERT）相比，其对DAT的结合选择性分别为62和195。化合物4b同样显示出对DAT的高效力和选择性。因此，用4a，b中的N原子代替1a，b中的O原子对效价和选择性的影响很小。与GBR

  DOI：

  10.1021/jm980066t

文献信息

• Tolerance in the Replacement of the Benzhydrylic O Atom in 4-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-1-benzylpiperidine Derivatives by an N Atom:  Development of New-Generation Potent and Selective N-Analogue Molecules for the Dopamine Transporter
  作者：Aloke K. Dutta、Cen Xu、Maarten E. A. Reith

  DOI：10.1021/jm980066t

  日期：1998.8.1

  previously developed dopamine transporter (DAT)-specific ligands 4-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidine, 1a, and 4-[2-(bis(4-fluorophenyl)methoxy)ethyl]-1-benzylpiperidine, 1b, by a nitrogen atom resulted in the development of the N-analogues 4-[2-((diphenylmethyl)amino)ethyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]pi peridi ne, 4a, and 4-[2-((bis(4-fluorophenyl)methyl)amino)ethyl]-1-benzylpiperidine

  我们先前开发的多巴胺转运蛋白（DAT）特异性配体4- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -1-[（4-氟苯基）甲基]哌啶，1a和4- [2- （双（4-氟苯基）甲氧基）乙基] -1-苄基哌啶，1b通过氮原子导致N-类似物4- [2-（（（二苯基甲基）氨基）乙基] -1-[（4 -氟苯基）甲基]哌啶4a和4- [2-（（双（4-氟苯基）甲基）氨基）乙基] -1-苄基哌啶4b。在大鼠纹状体组织和表达克隆的人类转运蛋白的HEK-293细胞中对这些化合物的生物学评估表明，这些化合物对DAT具有很高的效力和选择性。因此，化合物4a对DAT的作用在大鼠纹状体组织和克隆的转运细胞中分别为9.4和30 nM，与这两种系统的血清素转运蛋白（SERT）相比，其对DAT的结合选择性分别为62和195。化合物4b同样显示出对DAT的高效力和选择性。因此，用4a，b中的N原子代替1a，b中的O原子对效价和选择性的影响很小。与GBR