1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-piperidone | 19690-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-piperidone
• 英文别名: 1-(2-Diethylamino-ethyl)-piperidon-(4)；1-(2-diethylamino-ethyl)-piperidin-4-one；1-[2-(Diethylamino)ethyl]piperidin-4-one
• CAS: 19690-53-0
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O
• 分子量: 198.308
• InChiKey: ZWNUQKCJZCIKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-piperidone 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-(2-mercaptoethylamino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的1,4取代的哌啶衍生物。抗氧化剂活性的合成及其与结构和亲脂性的关系。

  摘要：

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-oxo-piperidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到1-(2-(diethylamino)ethyl)-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新的1,4取代的哌啶衍生物。抗氧化剂活性的合成及其与结构和亲脂性的关系。

  摘要：

  制备了一系列新颖的哌啶衍生物，并测定了它们的亲脂性（以RM值表示）。测试了这些化合物以及两种中间的α-酮基酯的抗氧化活性。发现半胱胺衍生物是有效的抗氧化剂，即它们可以抑制脂质过氧化，充当羟基自由基清除剂并与2，2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基相互作用。这种相互作用可以归因于游离的SH基团，并且亲脂性增加似乎促进了这种活性。用NH2或OH取代SH会导致化合物的抗氧化活性降低。然而，至少在所应用的实验条件下，所描述的活性似乎与任何O 2-清除能力都不相关。此外，半胱胺衍生物似乎会诱导O2生成，通常在硫醇化合物中观察到的现象。中间α-酮基酯的抗氧化活性是变化的，并且可能由不同的机制介导。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1995.tb05765.x

文献信息

• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。
• 6,9-DISUBSTITUTED 2- TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1056744B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6479487B1
  申请人：——

  公开号：US6479487B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6642231B2
  申请人：——

  公开号：US6642231B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• [EN] 6,9-DISUBSTITUTED 2-[TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES<br/>[FR] 2-[TRANS-(4- AMINOCYCLOHEXYL) AMINO]PURINES 6,9-DISUBSTITUEES
  申请人：AVENTIS PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999043675A1

  公开（公告）日：1999-09-02

  (EN) Compounds of Formula (I) wherein R is selected from the group consisting of R2, R2NH-, or R3R4N-R5-, and R1 is selected from the group consisting of cyclopentyl, cyclopentenyl and isopropyl, and the pharmaceutically acceptable salts, optical isomers, and hydrates thereof. The invention provides a method of inhibiting cell cycle progression, a method of inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2, a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms, a composition comprising an assayable amount of a compound of Formula (I) in admixture or otherwise in association with an inert carrier, and a pharmaceutical composition comprising an effective inhibitory amount of a compound of Formula (I) in admixture or otherwise in association with one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle R est sélectionné dans le groupe constitué par R2, R2NH-, ou R3R4N-R5-, et R1 est sélectionné dans le groupe constitué par un cyclopentyle, un cyclopentényle et un isopropyle, ainsi que les sels, les isomères optiques et les hydrates de ces composés. L'invention concerne un procédé permettant d'inhiber la progression du cycle cellulaire, un procédé d'inhibition de kinases dépendantes de la cycline, en particulier de cdk-2, un procédé permettant de prévenir l'apoptose de cellules neuronales et un procédé permettant d'inhiber le développement de néoplasmes, une composition renfermant une quantité dosable du composé représenté par la formule (I), mélangé ou associé à un vecteur inerte, et une composition pharmaceutique qui contient une quantité efficace du point de vue d'une inhibition, d'un composé représenté par la formule (I) mélangé ou associé à un ou plusieurs vecteurs ou excipients acceptables.