3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-5-methoxymethoxybenzofuran-3-one | 163980-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-5-methoxymethoxybenzofuran-3-one
• 英文别名: Tert-butyl-[[6-methoxy-5-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 163980-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅Si
• 分子量: 338.476
• InChiKey: AAUZQMALLXWPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-5-methoxymethoxybenzofuran-3-one 、 8-bromomethyl-3-O-methoxymethyl-(+)-medicarpin 在 六甲基磷酰三胺 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 生成 8-(6-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one-2-ylmethyl)-3-O-methoxymethoxy-(+)-medicarpin
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, J. Albert; Nel, Janetta W.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1049 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 6-methoxy-5-methoxymethoxy-2,3-dihydrobenzofuran-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-methoxy-5-methoxymethoxybenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, J. Albert; Nel, Janetta W.; Brandt, E. Vincent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1049 - 1056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers
  作者：Mark B. Rohwer、Pieter S. van Heerden、E. Vincent Brandt、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a904944d

  日期：——

  A protocol of introducing an electrophilic C1 fragment to a pterocarpan nucleus, followed by anionic coupling of a C6–C2 benzofuranoid precursor and late introduction of the final C6 fragment, permitted the syntheses of daljanelins B 3 and D 5. The feasibility of introducing the same electrophilic C1 fragment to C-2 of the pterocarpan moiety to obtain a precursor to daljanelin A 2 was also demonstrated.

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。