2-[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-(aminomethyl)phenyl)piperazin-1-yl]ethanone | 170912-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-(aminomethyl)phenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2-[3-(2-Amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-aminomethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone；2-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-1-[4-[4-(aminomethyl)phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 170912-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₂
• 分子量: 407.516
• InChiKey: XBGNJVHCNNIMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2-<<3-<2-ethyl>-1H-indol-5-yl>oxy>acetyl>-4-<4-(aminomethyl)phenyl>piperazide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-(aminomethyl)phenyl)piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020

文献信息

• ARYLPIPERAZINES DERIVEES D'INDOLE COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5 HT1-LIKE 5 HT1B ET 5 HT1D
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0729455B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] INDOLE-DERIVED AZYLPIPERAZINES AS LIGANDS FOR 5HT1-LIKE RECEPTORS 5HT1B AND 5HT1D<br/>[FR] ARYLPIPERAZINES DERIVEES D'INDOLE COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS 5 HT1-LIKE 5 HT1B ET 5 HT1D
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：WO1995014004A1

  公开（公告）日：1995-05-26

  (EN) Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, $i(inter alia), R1 is NH2 or NO2, R'1, R2, R'2, R3 and R4 are H, Z is -C- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.(FR) La présente invention concerne de nouvelles arylpipérazines dérivées d'indole correspondant à la formule générale (I), dans laquelle, notamment R1 = NH2 ou NO2; R'1, R2, R'2, R3, R4 = H; Z = -C-, X = O. Elle concerne également les procédés de préparation de ces dérivés ainsi que leur utilisation thérapeutique.
• Synthesis and serotonergic activity of arylpiperazide derivatives of serotonin: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Sigogneau、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00018a020

  日期：1995.9

  A series of new arylpiperazide derivatives of serotonin has been prepared and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Binding experiments at cloned human 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and 5-HT1A receptors show that all the compounds are very potent and selective ligands for 5-HT1D receptor subtypes. Functional activity studies (contraction of the New Zealand white rabbit saphenous vein) demonstrate that

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。