甲氧基二甲基(甲氧基甲基)硅烷 | 67965-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲氧基二甲基(甲氧基甲基)硅烷
• 英文名称: methoxydimethyl(methoxymethyl)silane
• 英文别名: Methoxy-(methoxymethyl)-dimethylsilane
• CAS: 67965-21-3
• 化学式: C₅H₁₄O₂Si
• 分子量: 134.25
• InChiKey: VDCGJQKLWRJGBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 sodium methylate 生成 甲氧基二甲基(甲氧基甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  异构反应：VI。三甲基氯硅烷，二甲基二氯硅烷和氯甲基二甲基氯硅烷与叔丁醇钾和甲醇钠的反应

  摘要：

  三甲基氯硅烷与等摩尔的叔丁醇钾和甲醇钠的异质气固反应仅产生三甲基叔丁氧基硅烷。利用二甲基二氯硅烷作为气相底物的类似反应给出了丁醇的主要结合。广泛研究了氯甲基二甲基氯硅烷与这两种碱的非均相反应。对于后一种系统研究的参数包括产物分布对温度，氮气流速和固体醇盐碱的相对氢氧化物含量的依赖性。这些研究允许评估在非均相气/固反应条件下这些碱的相对反应性。在这些条件下，在碱部分水解的情况下，观察到大量的氯甲基被氯甲基二甲基氯硅烷取代。讨论了氢氧根离子在该反应中的作用。据报道叔丁基甲基醚和二甲基氯甲氧基硅烷的方便合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)93540-x

文献信息

• Silicon α-Effect: A Systematic Experimental and Computational Study of the Hydrolysis of C_α- and C_γ-Functionalized Alkoxytriorganylsilanes of the Formula Type ROSiMe₂(CH₂)_<i>n</i>X (R = Me, Et; <i>n</i> = 1, 3; X = Functional Group)
  作者：André Berkefeld、Célia Fonseca Guerra、Rüdiger Bertermann、Dennis Troegel、Jürgen O. Daiß、Jürgen Stohrer、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1021/om500073m

  日期：2014.6.9

  demonstrated that the silicon α-effect cannot be rationalized in terms of a special single effect. The reactivities observed rather result from a summation of different components, such as electronic and steric effects, pD dependence, and hydrogen bonds between the functional group (or even protonated functional group) and the alkoxy leaving group. Therefore, the term “silicon α-effect” should not be used furthermore

  为了理解在式类型ROSiMe的α-硅烷中的Si-OC键的增强的反应性方面的硅α-效果2 CH 2 X相比类似的γ-硅烷ROSiMe 2（CH 2）3 X（R =我等; X =官能团），一个系统的实验和动力学和这样的化合物的水解的机制的计算研究进行。为了这个目的，一系列合适的模型化合物的合成和在CD研究了它们的水解动力学3 CN / d 2 o在碱性和酸性条件下，使用1H NMR光谱作为分析工具。为了获得有关反应机理的更多信息，实验研究得到了计算研究的补充。这些研究表明，硅α效应不能通过特殊的单一效应来合理化。观察到的反应性实际上是由不同成分的总和产生的，例如电子和空间效应，pD依赖性以及官能团（甚至是质子化的官能团）与烷氧基离去基团之间的氢键。因此，不应再使用术语“硅α-效应”来解释在有机基的α-或γ-位带有官能团的烷氧基有机基硅烷在硅原子上的水解反应性（所谓的α-或γ-硅烷）。
• Heterogeneous reactions
  作者：Steven P. Hopper、Michael J. Tremelling、Emma W. Goldman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83982-0

  日期：1980.5

  fluoro)silane with solid lithium, sodium and potassium methoxide in the temperature range from 80–160°C are presented and discussed. Reaction with lithium methoxide serves as a clean, efficient high yield synthesis of chloromethyldimethylmethoxysilane without the complicating factors of side products or solvent to separate. The reactions of both the sodium and potassium methoxides lead to the displacement

  提出并讨论了氯甲基二甲基氯（和氟代）硅烷与固态锂，钠和甲醇钾在80-160°C范围内的异质气/固反应。与甲醇锂的反应可作为清洁，高效，高产率的氯甲基二甲基甲氧基硅烷合成方法，而无需分离副产物或溶剂的复杂因素。甲醇钠和甲醇钾的反应都导致卤素从硅中置换出来，并导致氯甲基基团置换。提出了后者反应机理的新证据。还与钾化合物甲基乙基二甲氧基硅烷形成，并提出了卡宾，硅烷基烯烃的加成机理。出奇，叔丁醇锂不会与氯硅烷反应，但会与氟硅烷反应，从而以高纯度和优异的收率生产出氯甲基二甲基叔丁氧基硅烷。与叔丁醇钾的反应更为复杂，可以取代硅上的卤素和氯甲基以及叔丁基醚。
• HOPPER S. P.; TREMELLING M. J.; GOLDMAN E. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 190, NO 3, 247-256
  作者：HOPPER S. P.、 TREMELLING M. J.、 GOLDMAN E. W.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPER S. P.; TREMELLING M. J.; GOLDMAN E. W., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 2, 331-340
  作者：HOPPER S. P.、 TREMELLING M. J.、 GOLDMAN E. W.

  DOI：——

  日期：——