8-chloro-3-(5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine | 142588-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 8-chloro-3-(5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-8-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 142588-95-2
• 化学式: C₃₃H₃₀ClN₃O₄
• 分子量: 568.072
• InChiKey: SNXYHTSDCDPIMD-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-(5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine 在 甲醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 8-amino-3-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  合成和含有8-氨基-咪唑并[1,2-α]吡嗪作为电子等排取代腺嘌呤核苷生物评价†往最‡

  摘要：

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300508
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-deoxy-1-(3-chloropyrazin-2-ylamino)-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-hept-2-ulositol 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到8-chloro-3-(5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  合成和含有8-氨基-咪唑并[1,2-α]吡嗪作为电子等排取代腺嘌呤核苷生物评价†往最‡

  摘要：

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300508

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of nucleosides containing 8-amino-imidazo[1,2-α]pyrazine as an isosteric replacement for adenine
  作者：M. Maccoss、L. C. Meurer、K. Hoogsteen、J. P. Springer、G. Koo、L. B. Peterson、R. L. Tolman、E. Emini

  DOI：10.1002/jhet.5570300508

  日期：1993.10

  ol with 2,3-dichloropyrazine, followed by ring closure to the 8-chloroimidazo[1,2-α]pyrazine nucleoside, conversion to the 8-amino derivative and deblocking. A single crystal X-ray structure of the parent 8-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-α]pyrazine is described and the conformation compared to that of formycin. The sugar-modified analogs were prepared by subsequent functional group manipulations

  描述了许多与嘌呤衍生物有关的新颖C-核苷，其中嘌呤部分已被等排杂环的8-氨基咪唑并[1,2-α]吡嗪取代。制备的核苷包括核糖，3'-脱氧，2'，3'-二脱氧和2'，3'-不饱和衍生物。这些C-核苷代表含有酸稳定的糖基键的衍生物，并且它们可以被认为是含有腺嘌呤或3-脱氮-九胺的核苷的类似物。母体核苷的制备通过所述的Cl反应来完成官能化糖，（2ξ）-1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-4,5- ö异亚丙基-7- ö三苯甲基D-同种异体-庚醇与2,3-二氯吡嗪，然后闭环成8-氯咪唑并[1,2-α]吡嗪核苷，转化为8-氨基衍生物并解封。描述了母体8-氨基-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]吡嗪的单晶X射线结构，并将其构象与甲霉素进行了比较。糖修饰的类似物是通过随后对糖部分进行的官能团操作而制备的。对生物学评价HIV在H9T淋巴细胞培养表明，与DDA相比，核苷没有明显的抗病毒活性。3-d