(S)-N-(thiochroman-4-yl)acetamide | 1010080-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (S)-N-(thiochroman-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(4S)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1010080-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: JMNCBCYPWNFXHQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 在 1-[([1,3,2]dioxaborolan-2-yloxy)-diphenyl-methyl]-2-methylpropylamine sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以71%的产率得到(S)-N-(thiochroman-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS
  [FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE

  摘要：

  公开号：

  WO2008027740A3

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Di- and Tri-Substituted Enamides Enabled by Easily Tunable P-Stereogenic <i>N</i>-Phosphinyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Jan-Ole Moritz、Shasha Zheng、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/acscatal.3c03336

  日期：2023.9.15

  with a broad functional group tolerance up to >99% ee. Other challenging trisubstituted vinylic olefins were also reduced with excellent enantioselection. A range of trisubstituted carbocyclic olefins bearing different functional groups were also reduced delivering products with >99% ee’s. Pharmaceutically important chiral primary amines have also been prepared using the hydrogenation/hydrolysis method

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。
• Cobalt‐catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Trisubstituted Carbocyclic Olefins: An Access to Chiral Cyclic Amides
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Felix J. de Zwart、Eduard. O. Bobylev、Eszter Baráth、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Joost N.H. Reek、Bas de Bruin、Johannes Gerardus de Vries

  DOI：10.1002/anie.202301329

  日期：——

  The synthesis of chiral cyclic amides has been achieved via cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding enamides with a high degree of enantioselectivity. This methodology extends the utilization of earth abundant metal catalysis in asymmetric synthesis.

  手性环酰胺的合成是通过钴催化的相应烯酰胺的不对称氢化反应实现的，具有高度的对映选择性。该方法扩展了地球丰富的金属催化在不对称合成中的利用。
• Catalytic Enantioselective Borane Reduction of Benzyl Oximes: Preparation of (<i>S</i>)-1-Pyridin-3-yl-ethylamine bis Hydrochloride
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1002/0471264229.os087.05

  日期：2010.12.17
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A3

  公开（公告）日：2008-05-22