6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one | 1509903-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
• CAS: 1509903-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: FWAKKSHRLSDHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-bromo-4-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium azide 、 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)-7,8-dihydro-4H-imidazo[4,5-d]azepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  微管稳定剂Ceratamine A的全合成

  摘要：

  ceratamine A（一种天然的微管稳定剂，具有非凡的细胞作用）的总合成已从10个步骤的5-甲氧基苯并咪唑开始，以12.7％的总收率完成。合成中的关键步骤包括施密特重排以构建氮杂环戊烷环，内酰胺的烷基化以引入C-5苄基侧链，以及非常经济的S N Ar反应以安装C-2甲胺残基。

  DOI：

  10.1021/jo402165n