3-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]-1-丙醇 | 145708-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]-1-丙醇
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-4-(3-hydroxypropyl)piperazine
• 英文别名: 3-[4-(2-aminoethyl)-1-piperazinyl]-1-propanol；3-[4-(2-Aminoethyl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 145708-28-7
• 化学式: C₉H₂₁N₃O
• 分子量: 187.285
• InChiKey: ARTMZCULTZZQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-基]乙酰氯 、 3-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<2-<4-(3-hydroxypropyl)-1-piperazinyl>ethyl>-1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪基丙醇 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.

  摘要：

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.963

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0525203A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  A substituted sulfonamide derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, both of which act on a bronchial smooth muscle of a mammal and are effective as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and treating respiratory organ diseases such as asthma. In formula (I) A represents hydrogen or alkyl; G represents methylene or alkylene; Q1 represents ethylene; Q2 represents ethylene or trimethylene; E represents alkyl or a group of formula (II-a) or (II-b): -G-J-Z (II-a), -G-Z (II- b) wherein G is as defined above, J represents oxygen, sulfur or nitrogen, and Z represents alkyl, alkoxy, aryl, or heterocycle; and X represents quinoline, isoquinoline, benzothiazole or quinazolin-4-one.

  一种由通式(I)代表的取代磺酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，二者均作用于哺乳动物的支气管平滑肌，作为预防和治疗呼吸器官疾病如哮喘的药物组合物的有效成分。在式(I)中，A代表氢或烷基；G代表亚甲基或亚烷基；Q1代表乙烯；Q2代表乙烯或三亚甲基；E代表烷基或式(II-a)或(II-b)的基团：-G-J-Z（II-a），-G-Z（II- b） 其中 G 如上定义，J 代表氧、硫或氮，Z 代表烷基、烷氧基、芳基或杂环；X 代表喹啉、异喹啉、苯并噻唑或喹唑啉-4-酮。
• US4992150A
  申请人：——

  公开号：US4992150A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US5326870A
  申请人：——

  公开号：US5326870A

  公开（公告）日：1994-07-05
• WO2024054669A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Piperazinealkanol Ester Derivatives of Indomethacin as Dual Inhibitors of 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase.
  作者：Ichiro YAMAWAKI、Masahiro SUZUKI、Kazuo OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.963

  日期：——

  Piperazinealkanol ester derivatives of indomethacin were prepared and tested for inhibitory activities against 5-lipoxygenase (5-LO) and cyclooxygenase (CO). They inhibited 5-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE) formation by the cytosol of guinea pig polymorphonuclear leukocytes and thromboxane B2 (TXB2) formation by washed rabit platelet suspension. Of the test compounds, 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-1-phenylethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolylacetate dimaleate (II-8) was found to be the most active dual inhibitor of 5-LO and CO, and its inhibitory potency was higher than that of 2-[4-(3-hydroxypropyl)-1-piperazinyl]-ethyl [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl]-3-indolylacetate (CR-1015) (I), the lead compound.

  已经制备并测试了吲哚美辛的哌嗪烷醇酯衍生物对5-脂肪氧化酶（5-LO）和环氧合酶（CO）的抑制活性。它们抑制了豚鼠多形核白细胞的细胞质中5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）的形成以及洗涤兔血小板悬浮液中血栓烷B2（TXB2）的形成。在测试化合物中，2-[4-(2-羟乙基)-1-哌嗪基]-1-苯乙基 1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸二马来酸盐（II-8）被发现是最活跃的5-LO和CO的双重抑制剂，其抑制效力高于领先化合物2-[4-(3-羟丙基)-1-哌嗪基]-乙基[1-(4-氯苯甲酰)-5-美氧基-2-甲基]-3-吲哚乙酸（CR-1015）（I）。