3-[4-[10,11-二氢-8-(甲硫基)二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]哌嗪基]丙基癸酸酯 | 41931-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 中文名称: 3-[4-[10,11-二氢-8-(甲硫基)二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]哌嗪基]丙基癸酸酯
• 英文名称: 10-<4-(3-decanoyloxypropyl)piperazino>-8-methylthio-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 1-decanoyloxy-3-[4-(8-methylsulfanyl-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]thiepin-10-yl)-piperazin-1-yl]-propane；3-{4-[10,11-dihydro-8-(methylthio)dibenzo[b,f]thiepin-10-yl]piperazinyl}propyl decanoate；8-methylthio-10-[4-(3-decanoyloxypropyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin；Oxyprothepin decanoate；3-[4-(3-methylsulfanyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepin-5-yl)piperazin-1-yl]propyl decanoate
• CAS: 41931-86-6
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₂S₂
• 分子量: 554.861
• InChiKey: SUVSVBSQNAUQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[10,11-二氢-8-(甲硫基)二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]-1-哌嗪丙醇 、 正癸酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 3-[4-[10,11-二氢-8-(甲硫基)二苯并[b,f]硫杂卓-10-基]哌嗪基]丙基癸酸酯
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptics of the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series: New compounds and new procedures

  摘要：

  将8-甲硫基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮与1-甲基哌嗪和哌嗪的单-p-甲苯磺酸酯在真空中加热，产率良好地得到烯胺IX-XI，其中第一个被还原为基本物质I（甲硫噻吩）的烯胺被锌和乙酸处理。通过氨基醇II（氧丙硫噻吩）与癸酸在N,N'-碳酰二咪唑存在下反应，并通过用1-(3-癸酰氧丙基)哌嗪替代10-氯-8-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩制得酯III（氧丙硫噻吩癸酸酯）。同一氯化合物与哌嗪的取代反应得到两个立体异构体的1,4-二取代哌嗪V。氨基醇II与辛基异氰酸酯反应得到氨基甲酸酯VI，是氧丙硫噻吩癸酸酯（III）的同分异构体。该物质在狗的抗阿波吗啡活性测试中表现出长效抗恶心的特性。合成了化合物I-III的两种新潜在代谢物（XII, XIII），并为氧丙硫噻吩（II）的另外两种潜在代谢物（XIV, XV）提供了新的药理数据。

  DOI：

  10.1135/cccc19800504

文献信息

• JILEK J.; POMYKACEK J.; DLABAC A.; BARTOSOVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 504-516
  作者：JILEK J.、 POMYKACEK J.、 DLABAC A.、 BARTOSOVA M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;JILEK, J.
  作者：PROTIVA, M.、JILEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• JILEK, J.;PROTIVA, M.
  作者：JILEK, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US3985750A
  申请人：——

  公开号：US3985750A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Neuroleptics of the 8-methylthio-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series: New compounds and new procedures
  作者：Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Antonín Dlabač、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19800504

  日期：——

  Heating of 8-methylthiodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one with mono-p-toluenesulfonates of 1-methylpiperazine and piperazine in vacuo led in good yields to the enamines IX-XI, the first of which was reduced with zinc and acetic acid to the base I (methiothepin). The ester III(oxyprothepindecanoate) was obtained by reaction of the amino alcohol II (oxyprothepin) with decanoic acid in the presence of N,N'-carbonyldiimidazole and by substitution of 10-chloro-8-methylthio-10,11-dihydrobenzo[b,f]thiepin with 1-(3-decanoyloxypropyl)piperazine. The substitution reaction of the same chloro compound with piperazine gave two stereoisomeric 1,4-disubstituted piperazines V. Reaction of the amino alcohol II with octyl isocyanate afforded the carbamate VI, an isoster of oxyprothepin decanoate (III). This substance showed in the test of antiapomorphine activity in dogs the properties of a long-acting antiemetic. Two new potential metabolites (XII, XIII) of compounds I-III were synthesized and new pharmacological data are given for two further potential metabolites (XIV, XV) of oxyprothepin (II).

  将8-甲硫基二苯并[b,f]噻吩-10(11H)-酮与1-甲基哌嗪和哌嗪的单-p-甲苯磺酸酯在真空中加热，产率良好地得到烯胺IX-XI，其中第一个被还原为基本物质I（甲硫噻吩）的烯胺被锌和乙酸处理。通过氨基醇II（氧丙硫噻吩）与癸酸在N,N'-碳酰二咪唑存在下反应，并通过用1-(3-癸酰氧丙基)哌嗪替代10-氯-8-甲硫基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩制得酯III（氧丙硫噻吩癸酸酯）。同一氯化合物与哌嗪的取代反应得到两个立体异构体的1,4-二取代哌嗪V。氨基醇II与辛基异氰酸酯反应得到氨基甲酸酯VI，是氧丙硫噻吩癸酸酯（III）的同分异构体。该物质在狗的抗阿波吗啡活性测试中表现出长效抗恶心的特性。合成了化合物I-III的两种新潜在代谢物（XII, XIII），并为氧丙硫噻吩（II）的另外两种潜在代谢物（XIV, XV）提供了新的药理数据。