3-[[4-(4-碘苯基)哌嗪-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 158985-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-[[4-(4-碘苯基)哌嗪-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 中文别名: 3-[[4-(4-碘苯基)哌嗪-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶；3-[[4-(4-碘苯基)-1-哌嗪]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: L 750667
• 英文别名: 3-[4-(4-iodophenyl)-piperazin-1-yl]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-[[4-(4-iodophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 158985-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₄
• 分子量: 418.28
• InChiKey: OOEUHRGMLFVKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3-[[4-(4-碘苯基)哌嗪-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到3-[4-(4-iodophenyl)piperazin-1-yl]methyl-1-(t-butoxycarbonyl)-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled D4 receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一种用于体内成像D4受体的放射标记化合物及其前体，其化学式为：##STR1##其中R从碘、三(较低烷基)锡和放射性同位素标记的碘化物中选择，R.sup.1从H和烷氧羰基中选择，但要注意当R.sup.1为H时，R不是碘。这些放射性药物化合物特别适用于在人类大脑中成像D4受体的定位，并因此有助于诊断精神分裂症和其他D4受体相关的医疗状况。

  公开号：

  US05725838A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲氨基甲基-7-氮杂吲哚 、 1-(4-碘苯基)哌嗪 以 xylene 为溶剂， 以56%的产率得到3-[[4-(4-碘苯基)哌嗪-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[[4-(4-[¹⁸F] fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

  摘要：

  3-[[4-氟(4-[18F]氟苯基)piperazin-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶是一种用于成像多巴胺D4受体的候选化合物，通过对一种高特异性放射性前体进行电亲核氟化反应合成，该前体的放射性为[18F]F2。该前体通过一种简单的四步合成方法获得；采用钯催化和六甲基双锡在惰性溶剂中通过置换碘引入三甲基锡离去基团。总放射合成时间为50分钟，包括纯化和注射配制。经过衰变修正后的放射化学产率低于1%，由产生的[18F]F−的量计算得出。合成结束时的特异性放射性为12.8–16.4 GBq/μmol。放射化学纯度为88–92%。在大鼠的体外研究表明，放射性在大鼠脑内分布均匀。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.597

文献信息

• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0623618A2

  公开（公告）日：1994-11-09

  A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物在 3 位被取代的哌嗪甲基取代，是脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，对多巴胺 D4 受体亚型具有选择性亲和力，而对其他多巴胺受体亚型则没有亲和力。
• REMEDY OR PREVENTIVE FOR ISCHEMIC CARDIAC DISEASE OR ISCHEMIC CARDIAC MYOPATHY
  申请人：Neugen Pharma, Inc

  公开号：EP1815866A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  [Problems to be Solved] The present invention provides therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, where the agents suppress the progress of myocardial necrosis due to functional damage of cardiac tissues that have undergone reperfusion injury, or where the agents have protective activity towards cardiac tissues. [Means to Solve the Problems] Therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, which comprise NAIP gene upregulator compounds as active ingredients.

  [有待解决的问题] 本发明提供用于缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防制剂，其中的制剂可抑 制因再灌注损伤的心脏组织的功能损伤而导致的心肌坏死的进展，或者制剂对心脏组织具 有保护活性。 [解决问题的方法] 缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防药物，其活性成分包括 NAIP 基因上调化合物。
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994020497A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Classe de dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine substitués en position 3 par une fraction pipérazinylméthyle. Lesdits dérivés sont des antagonistes de sous-types du récepteur de dopamine dans le cerveau, et présentent une affinité sélective pour le sous-type du récepteur D4 de dopamine plus que pour les autres sous-types du récepteur de dopamine, ce qui les rend utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie, tout en présentant moins d'effets secondaires que ceux associés aux médicaments neuroleptiques classiques.

  一种以3位取代的哌嗪基甲基为侧链的吡咯并[2,3-b]嘧啶衍生物，是大脑中多巴胺受体亚型的选择性拮抗剂，尤其对多巴胺D4受体亚型具有较高的亲和力，因而能有效治疗或预防如精神分裂症等精神病性疾病，并表现出比传统神经阻滞药物更少的副作用。
• 3-[[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine:  An Antagonist with High Affinity and Selectivity for the Human Dopamine D₄ Receptor
  作者：Janusz J. Kulagowski、Howard B. Broughton、Neil R. Curtis、Ian M. Mawer、Mark P. Ridgill、Raymond Baker、Frances Emms、Stephen B. Freedman、Rosemarie Marwood、Shil Patel、Smita Patel、C. Ian Ragan、Paul D. Leeson

  DOI：10.1021/jm9600712

  日期：1996.1.1
• PYRROLO 2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES, USEFUL AS RADIOLABELLED D4 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：RESOLUTION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0912566A1

  公开（公告）日：1999-05-06