3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇 | 124494-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 124494-64-0；101844-21-7；126361-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: FVNKRUNEJXXMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  未活化的芳基和烯基硅烷与二氧化碳的铜催化羧化

  摘要：

  通过有机硅烷与二氧化碳的铜催化羧化反应，开发了一种用于制备芳基和烯基羧酸的温和合成方案。关键...

  DOI：

  10.1246/cl.190577
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的研究。观察到异常的3,3-双甲硅烷基烯醇的形成

  摘要：

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.005

文献信息

• Rhodium Carbene Complexes as Versatile Catalyst Precursors for SiH Bond Activation
  作者：Anneke Krüger、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201102197

  日期：2012.1.9

  Rhodium(III) complexes comprising monoanionic C,C,C‐tridentate dicarbene ligands activate SiH bonds and catalyse the hydrolysis of hydrosilanes to form silanols and siloxanes with concomitant release of H2. In dry MeNO2, selective formation of siloxanes takes place, while changing conditions to wet THF produces silanols exclusively. Silyl ethers are formed when ROH is used as substrate, thus providing

  包括单阴离子Ç铑（III）络合物，C，C-三齿配体dicarbene激活的Si  H键和催化氢硅烷的水解以形成硅烷醇和硅氧烷的H伴随释放2。在干燥的MeNO 2中，会选择性地形成硅氧烷，而改变条件以使湿THF专门产生硅烷醇。当将ROH用作底物时会形成甲硅烷基醚，因此为保护以H 2为唯一副产物的醇提供了一条温和的途径。对于炔烃，发生相当快速的氢化硅烷化，而羰基不受影响。Si的进一步扩展H键活化成二氢硅烷得到硅酮和聚甲硅烷基醚。使用氘代硅烷的机理研究表明氘掺入了异常的卡宾配体中，因此表明了涉及杂化SiH键裂解的配体辅助机制。
• The synthesis of 1-benzyldimethylsilyl-4-phenylthio-1,3-butadiene: A new diene-regenerable diels-alder synthon
  作者：J.J. Pegram、C.B. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82437-5

  日期：——
• Studies on retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes. Observation of the formation of unusual 3,3-bissilyl enols
  作者：Zubao Gan、Ya Wu、Lu Gao、Xianwei Sun、Jian Lei、Zhenlei Song、Linjie Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.005

  日期：2012.8

  Detailed investigations of the retro-[1,4] Brook rearrangement of 3-silyl allyloxysilanes are described. Based on control experiments and NMR studies, rationalizations are proposed for the formation of 3,3-bissilyl enols, unusual compounds that are stable to acidic hydrolysis but that can be transformed into the corresponding aldehydes under basic hydrolysis conditions. These studies further show that

  描述了3-甲硅烷基烯丙氧基硅烷的逆[1,4] Brook重排的详细研究。基于对照实验和NMR研究，提出了形成3,3-双甲硅烷基烯醇的合理化方法，3,3-双甲硅烷基烯醇是对酸性水解稳定但可以在碱性水解条件下转化为相应醛的特殊化合物。这些研究进一步表明3，3-双甲硅烷基烯醇酸酯可以被烷基卤化物以完全的化学选择性进行O-烷基化。该反应为各种3，3-双甲硅烷基醛和烯醇衍生物提供了实用的入口。为了证明此方法的合成效用，已将3,3-双甲硅烷基醛转化为双甲硅烷基二乙烯基酮，该酮可经历SiO 2促进了Nazarov反应，可平稳地生成环状β-甲硅烷基烯酮。
• Copper-catalyzed Carboxylation of Unactivated Aryl- and Alkenylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Woo-Jin Yoo、Junpei Kondo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.190577

  日期：2019.10.5

  A mild synthetic protocol for the preparation of aryl and alkenyl carboxylic acids was developed through a copper-catalyzed carboxylation reaction of organosilanes with carbon dioxide. The key to t...

  通过有机硅烷与二氧化碳的铜催化羧化反应，开发了一种用于制备芳基和烯基羧酸的温和合成方案。关键...