N-(4'-(4"-(adamant-1-yl-methoxymethyl)-1H-1"-2"-3"-triazol-1"-yl)butyl)-1-deoxygalactonojirimycin hydrochloride | 1448811-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4'-(4"-(adamant-1-yl-methoxymethyl)-1H-1"-2"-3"-triazol-1"-yl)butyl)-1-deoxygalactonojirimycin hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-1-[4-[4-(1-adamantylmethoxymethyl)triazol-1-yl]butyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol;hydrochloride
• CAS: 1448811-40-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₅*ClH
• 分子量: 501.066
• InChiKey: QVEBZQVTSJNIFZ-XCGFNZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2R-(2α,3α,4α,5β)]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 N-(4'-(4"-(adamant-1-yl-methoxymethyl)-1H-1"-2"-3"-triazol-1"-yl)butyl)-1-deoxygalactonojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型亚氨基糖α-葡萄糖苷酶抑制剂作为抗病毒化合物

  摘要：

  基于脱氧野oji霉素（DNJ）的亚氨基糖在丙型肝炎（HCV），牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的组织培养替代模型中表现出抗病毒活性，并通过抑制ERα-葡萄糖苷酶介导。在这里，通过点击化学与功能化的金刚烷类化合物，展示了衍生自脱氧野oji霉素的新糖缀合物和衍生自脱氧半乳糖苷oji霉素的新型化合物的抗病毒活性。就其对α-葡糖苷酶抑制的作用而言，就病毒感染性和病毒体分泌而言，它们的抗病毒效力已有报道。证明了长烷基链衍生物抑制ERα-葡萄糖苷酶的能力与其抗病毒作用之间的明显相关性。DNJ和三唑基之间的烷基接头长度增加，会增加α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并减少病毒后代RNA的产生和包膜多肽的成熟。对病毒糖蛋白加工的破坏以及BVDV E2种类上的糖基化作用增强，代表了α-葡萄糖苷酶抑制作用，而具有更长烷基接头的衍生物还显示出分泌的病毒体的感染性进一步降低，这一作用与α-葡萄糖苷酶抑制作用不同。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.014

文献信息

• Novel imino sugar α-glucosidase inhibitors as antiviral compounds
  作者：J.D. Howe、N. Smith、M.J.-R. Lee、N. Ardes-Guisot、B. Vauzeilles、J. Désiré、A. Baron、Y. Blériot、M. Sollogoub、D.S. Alonzi、T.D. Butters

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.014

  日期：2013.8

  Deoxynojirimycin (DNJ) based imino sugars display antiviral activity in the tissue culture surrogate model of Hepatitis C (HCV), bovine viral diarrhoea virus (BVDV), mediated by inhibition of ER α-glucosidases. Here, the antiviral activities of neoglycoconjugates derived from deoxynojirimycin, and a novel compound derived from deoxygalactonojirimycin, by click chemistry with functionalised adamantanes

  基于脱氧野oji霉素（DNJ）的亚氨基糖在丙型肝炎（HCV），牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的组织培养替代模型中表现出抗病毒活性，并通过抑制ERα-葡萄糖苷酶介导。在这里，通过点击化学与功能化的金刚烷类化合物，展示了衍生自脱氧野oji霉素的新糖缀合物和衍生自脱氧半乳糖苷oji霉素的新型化合物的抗病毒活性。就其对α-葡糖苷酶抑制的作用而言，就病毒感染性和病毒体分泌而言，它们的抗病毒效力已有报道。证明了长烷基链衍生物抑制ERα-葡萄糖苷酶的能力与其抗病毒作用之间的明显相关性。DNJ和三唑基之间的烷基接头长度增加，会增加α-葡萄糖苷酶的抑制作用，并减少病毒后代RNA的产生和包膜多肽的成熟。对病毒糖蛋白加工的破坏以及BVDV E2种类上的糖基化作用增强，代表了α-葡萄糖苷酶抑制作用，而具有更长烷基接头的衍生物还显示出分泌的病毒体的感染性进一步降低，这一作用与α-葡萄糖苷酶抑制作用不同。 。